乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 34549-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate；3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethyl-4,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2-carboethoxy-3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrole；2,3-Dimethyl-4-ethyl-5-carbethoxy-pyrrole；4,5-Dimethyl-3-ethyl-2-pyrrolcarbonsaeureethylester；Ethyl 3-ethyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 34549-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UNVANZUSIIKDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  326.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-ethyl-3-(3-ethyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,1,3,5,6-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称环状双吡咯

  摘要：

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。

  DOI：

  10.1021/ol202457n
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5

文献信息

• Competing Knorr and Fischer–Fink pathways to pyrroles in neutral aqueous solution
  作者：Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.080

  日期：2012.8

  solution at pH 7 for 24 h afforded the Knorr pyrrole and Fischer–Fink pyrrole in yields of 48% and 7%, respectively. The reaction in hot aqueous acid (pH 4.6, reflux, 30 min) afforded the Knorr pyrrole in diminished yield (22%) relative to that of the Fischer–Fink pyrrole (11%). The Knorr pyrrole (4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole) is evanescent whereas the Fischer–Fink pyrrole (2,3,4-trimethyl-5-propanoylpyrrole)

  拟议的四吡咯大环前生化学模型基于3-烷基取代的2,4-二酮和α-氨基酮的缩合形成吡咯，可用于随后的自缩合，从而形成卟啉原。非环状反应物的缩合可通过竞争性克诺尔（所希望的）和费希尔-芬克（不想要的）途径来进行。这里，克诺尔和Fischer-芬克途径是使用那些在所提出的益生元的路由，其中所得的吡咯从随后的缩合受阻，和（2）通过对粗反应混合物的定量组的内部标准（1）的类似物定量1萃取到CS 2中后的1 H NMR光谱。1-氨基-2-丁酮和3-甲基-2,4-戊二酮在60°C的水溶液中在pH 7的条件下反应24小时，得到的克诺尔吡咯和费歇尔-芬克吡咯的收率分别为48％和7％ ， 分别。在热酸水溶液中（pH 4.6，回流，30分钟）进行反应，相对于费-芬克吡咯（11％），克诺尔吡咯的收率降低了（22％）。克诺尔吡咯（4-乙基-2,3-二甲基吡咯）是渐逝性的，而菲舍尔-芬克吡咯（2,3,4-三甲基-5-
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthesis and Photobiological Activity of Ru(II) Dyads Derived from Pyrrole-2-carboxylate Thionoesters
  作者：Deborah A. Smithen、Huimin Yin、Michael H. R. Beh、Marc Hetu、T. Stanley Cameron、Sherri A. McFarland、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00072

  日期：2017.4.3

  absorption, and NMR spectroscopy. Selected complexes were evaluated for their potential in photobiological applications, whereupon all compounds demonstrated in vitro photodynamic therapy effects in HL-60 and SK-MEL-28 cells, with low nanomolar activities observed, and exhibited some of the largest photocytotoxicity indices to date (>2000). Importantly, the Ru(II) dyads could be activated by relatively

  报道了由吡咯-2-羧酸硫代磺酸酯衍生的一系列杂合钌（II）二元化合物的合成和表征。发现带有共轭硫代羰基的配体与类似的全氧吡咯-2-羧酸酯相比，对Ru（II）的络合反应更具活性，并且使用X射线晶体学，电子吸收和X射线衍射确定了所得复合物的显着特征。 NMR光谱。评估了选定的复合物在光生物学应用中的潜力，随后所有化合物均在HL-60和SK-MEL-28细胞中表现出体外光动力疗法作用，观察到低纳摩尔活性，并显示出迄今为止最大的一些光细胞毒性指数（> 2000）。重要的是，可以通过相对较软的可见光剂量（100 J cm–2，29 mW cm –2）或红光（100 J cm –2，34 mW cm –2），与治疗应用兼容。某些化合物甚至表现出对恶性细胞的选择性是非癌细胞的五倍。在无细胞实验中，这些复合物还被证明可以裂解DNA，在某些情况下还可以解开DNA。因此，这种新的Ru（II）二类具有与细胞中的
• Synthesis of Pyrrole Derivatives Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、He Wei、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.68.2735

  日期：1995.9

  Dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, nitro olefins, or 2-nitroalkyl acetates react with thioimidate in the presence of organic bases to give the corresponding pyrroles in moderate-to-good yields.

  二甲基乙炔二羧酸酯、乙基丙烯酸酯、硝基烯烃或2-硝基烷基醋酸酯在有机碱的存在下与硫亚胺反应，生成相应的吡咯，产率中等到良好。