5-[[5-[(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 159152-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[[5-[(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 159152-50-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: OJYIIXOYIGPMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[5-[(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-7,18-diethyl-8,17-dimethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a porphyrin-2,3-diacrylic acid using a new ‘3 + 1’ type procedure

  摘要：

  使用“3 + 1”型程序合成了在同一吡咯环上带有两个丙烯酸取代基的卟啉；卟啉大环的电子状态受到其存在的影响很大。

  DOI：

  10.1039/c39940002069
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal Montmorillonite K-10 clay 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-[[5-[(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于“ 3 +1”缩合反应的卟啉合成的新收敛方法

  摘要：

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。

  DOI：

  10.1039/p19960001235

文献信息

• USE OF DERIVATIVES OF PENTAPHYRINE AS ANTIMICROBIAL AND DISINFECTANT AGENTS
  申请人：Fedele Rosalisa

  公开号：US20130172396A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to the use of 20-(4-carboxyphenyl)-2,13-dimethyl-3,12-diethyl-[22] pentaphyrine as antibacterial agent in photodynamic treatment. This expanded porphyrin derivatized in position 4 with a carboxyphenyl group proved very active after photo-oxidation both against S. aureus and E. hirae . Its high antibacterial activity and its low toxicity make this pentaphyrine particularly useful as antimicrobial agent both for photodynamic therapy against bacterial infections and in the disinfection of microbiologically contaminated liquids.

  本发明涉及将20-(4-羧基苯基)-2,13-二甲基-3,12-二乙基-[22]五吡咯烷作为光动力治疗中的抗菌剂。该扩展卟啉在4位上衍生出羧基苯基后，在光氧化后对金黄色葡萄球菌和平滑链霉菌均表现出很高的活性。其高抗菌活性和低毒性使得这种五吡咯烷在光动力治疗细菌感染和消毒微生物污染液体方面特别有用。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF PENTAPHYRINE AS ANTIMICROBIAL AND DESINFECTANT AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PENTAPHYRINE COMME AGENTS ANTIMICROBIENS ET DÉSINFECTANTS
  申请人：UNIV DEGLI STUDI UDINE

  公开号：WO2012035489A9

  公开（公告）日：2012-07-19
• US8940775B2
  申请人：——

  公开号：US8940775B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• A new convergent method for porphyrin synthesis based on a ‘3 + 1’ condensation
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/p19960001235

  日期：——

  porphyrins 30 and 31 including an analogue of the corallistin-A and vic-diacrylic ester porphyrins 32 and 34. For this purpose, synthesis of various tripyrranes and pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been reported and characterized. Studies by dynamic 1H NMR of sterically hindered tripyrranes show conformational exchange, in solution. Structures of the new porphyrins have been confirmed by 1H NMR spectrometry

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。
• Synthesis of a porphyrin-2,3-diacrylic acid using a new ‘3 + 1’ type procedure
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/c39940002069

  日期：——

  A porphyrin with two acrylic acid substituents on the same pyrrole ring was synthesized using a ‘3 + 1’ type procedure; the electronic state of the porphyrin macrocycle was strongly affected by their presence.

  使用“3 + 1”型程序合成了在同一吡咯环上带有两个丙烯酸取代基的卟啉；卟啉大环的电子状态受到其存在的影响很大。