2-ethyloxycarbonyl-3-ethyl-5-methyl-pyrrole-4-carboxylic acid | 66414-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyloxycarbonyl-3-ethyl-5-methyl-pyrrole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethyl-5-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester；3-Aethyl-5-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-2-aethylester；3-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate acid 2-ethyl ester；5-(Ethoxycarbonyl)-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid；5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 66414-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: RJOISZOCWOBAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C (decomp)
• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyloxycarbonyl-3-ethyl-5-methyl-pyrrole-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.2%的产率得到乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-ethyloxycarbonyl-3-ethyl-5-methyl-pyrrole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• Nicolaus; Nicoletti, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 167,172
  作者：Nicolaus、Nicoletti

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Stangler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 96
  作者：Fischer、Stangler

  DOI：——

  日期：——
• AWRUCH, JOSEFINA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1171-1180
  作者：AWRUCH, JOSEFINA

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the mechanism of formation of biliverdins from b-bilenes
  作者：Josefina Awruch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86682-5

  日期：1990.1

  The oxidation of 1,19-di-t-butoxycarbonyl-b-bilenes with bromine affords not only a major biliverdin, but also minor biliverdins. Elucidation of their structure revealed that cleavage of the b-bilene chain takes place during the oxidation, followed by dimerization of one dipyrrylmethene half. The synthesis of mesobiliverdins IX β , XI β, IV β , IX δ and coprobiliverdin II β are described.

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。