ethyl 3-ethyl-4-t-butoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylate | 27093-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-4-t-butoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate；3-ethyl-5-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-ethyl ester；4-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 27093-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: VKDHAWKMWGVBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-4-t-butoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于由b-胆甾醇形成biliverdins的机制

  摘要：

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86682-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-ethyl-4-t-butoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Phuc, Le van; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1061 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AWRUCH, JOSEFINA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1171-1180
  作者：AWRUCH, JOSEFINA

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the mechanism of formation of biliverdins from b-bilenes
  作者：Josefina Awruch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86682-5

  日期：1990.1

  The oxidation of 1,19-di-t-butoxycarbonyl-b-bilenes with bromine affords not only a major biliverdin, but also minor biliverdins. Elucidation of their structure revealed that cleavage of the b-bilene chain takes place during the oxidation, followed by dimerization of one dipyrrylmethene half. The synthesis of mesobiliverdins IX β , XI β, IV β , IX δ and coprobiliverdin II β are described.

  1,19-二-叔丁氧基羰基-b-比林斯被溴氧化不仅提供了主要的胆绿素，还提供了次要的胆绿素。对它们的结构的阐明揭示了在氧化过程中发生了b-比林烯链的裂解，随后是一个二吡啶基亚甲基一半的二聚化。mesobiliverdins IX的合成β，XI β，IV β，IX δ和coprobiliverdin II β进行说明。
• Clezy, Peter S.; Phuc, Le van; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1061 - 1075
  作者：Clezy, Peter S.、Phuc, Le van、Prashar, Jognandan K.

  DOI：——

  日期：——