乙基3-乙基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 69687-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基3-乙基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-5-methyl-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate；3-ethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethyl-5-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-4-ethyl-5-carbethoxypyrrole；Ethyl 3-ethyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 69687-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00030395
• 分子量: 181.235
• InChiKey: QTWDMHWQRCWUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  302.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-乙基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 磺酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有高亲和力、选择性和口服生物利用度的基于 3,5-二甲基-4-磺酰基-1H-吡咯的髓细胞白血病 1 抑制剂

  摘要：

  髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 蛋白是细胞凋亡的关键负调节因子，开发 Mcl-1 抑制剂已成为癌症治疗的有吸引力的策略。在此，我们描述了基于 3,5-二甲基-4-磺酰基-1 H-吡咯的化合物作为 Mcl-1 抑制剂的合理设计、合成和构效关系研究。通过初级 Mcl-1 抑制 (52%@30 μM)对命中化合物11 的逐步优化导致发现了最有效的化合物40，其具有高亲和力 ( K d = 0.23 nM) 和优于其他 Bcl-2 家族蛋白的选择性（ > 40,000 次折叠）。机理研究表明，40可以以 Mcl-1 依赖性方式激活细胞凋亡信号通路。40表现出良好的理化性质和药代动力学特征 ( F % = 41.3%)。此外，在 MV4-11 异种移植模型中，口服40 的耐受性良好，可有效抑制肿瘤生长（T/C = 37.3%）。总的来说，这些发现表明化合物40是一种有前途的抗肿瘤剂，值得进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00682
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 乙基3-乙基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Phuc, Le van; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1061 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reputation Effects and the Limits of Contracting: A Study of the Indian Software Industry*
  作者：Abhijit V. Banerjee、Esther Duflo

  DOI：10.1162/003355300554962

  日期：2000.8

  This paper examines evidence of the role that reputation plays in determining contractual outcomes. We conduct an empirical analysis of the Indian customized software industry, using a data set we collected containing detailed information on 230 projects carried out by 125 software firms. We propose a model ofthe industry where reputation determines contractual outcomes. The evidence supports the view that reputation matters. Ex ante contracts, as well as the outcome after ex post renegotiation, vary with firms' characteristics plausibly associated with reputation. This holds after controlling for project, client, and firm characteristics.

  本文研究了声誉在确定合同结果中的作用。我们对印度定制软件行业进行了实证分析，使用了我们收集的数据集，该数据集包含125家软件公司完成的230个项目的详细信息。我们提出了一个行业模型，其中声誉决定合同结果。证据支持声誉的重要性。事前合同以及事后重新谈判的结果，因与声誉可能相关的公司特征而有所不同。在控制项目、客户和公司特征后，这种趋势依然成立。
• X-ray Crystallographic and ¹³C NMR Investigations of the Effects of Electron-Withdrawing Groups on a Series of Pyrroles
  作者：Alison Thompson、Susan Gao、Gosia Modzelewska、David S. Hughes、Brian Patrick、David Dolphin

  DOI：10.1021/ol000234n

  日期：2000.11.1

  A series of pyrroles substituted with various electron-withdrawing groups (EWGs) on the N atom have been synthesized and full characterization including X-ray crystal structures obtained. Analysis of (13)C chemical shifts and X-ray crystal structures reveals that a trend between decreased aromaticity and the strength of the EWG exists. Experimental results regarding alternative mechanisms of nucleophilic

  已经合成了一系列在N原子上被各种吸电子基团（EWG）取代的吡咯，并获得了包括X射线晶体结构在内的完整特征。对（13）C化学位移和X射线晶体结构的分析表明，芳香性降低与EWG强度之间存在趋势。因此可以合理化有关亲核取代反应的替代机制的实验结果。
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯化合物，例如3-乙基-4-甲基-5-羧乙氧基吡咯，2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可以在存在酸缩合剂（如氢碘酸）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下，通过与醛或酮反应进行单步烷基化。适当的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国申请号281,624于1972年8月18日提交的继续申请，该申请是美国申请号832,001于1969年6月10日提交的续分申请，现已废弃。
• Fischer; Klarer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 188,199
  作者：Fischer、Klarer

  DOI：——

  日期：——
• Curulli, Antonella; Giardi, Maria Teresa; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 115 - 122
  作者：Curulli, Antonella、Giardi, Maria Teresa、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图