1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenacyl-3-phenylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: UBBLVRZHLBPJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 、 苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以69 %的产率得到3-(2-benzoylphenyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的可持续 C-H 活化方法，水中 1-methyl-3-phenyl quinoxaline-2(1H)-ones 的区域选择性功能化

  摘要：

  开发了一种可持续且环境友好的方法，用于在水中对 1-甲基-3-苯基喹喔啉-2(1 H )-酮进行区域选择性酰化。本协议需要醋酸钯作为催化剂，并通过使用市售的无毒醛、苯甲醇和甲苯作为酰基替代物来展示广泛的底物范围。机理研究表明采用自由基途径进行这种转化。此外，已建立的协议表现出出色的区域选择性和高官能团耐受性，并且适用于克级。所建立的合成方法也为一些潜在候选药物的后期功能化提供了实用便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob01451c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b

文献信息

• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Aryl acyl peroxides for visible-light induced decarboxylative arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under additive-, metal catalyst-, and external photosensitizer-free and ambient conditions
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Li-Hua Yang、Cun Peng、Ying-Wu Lin、Xianyong Yu、Zhong Cao、Yu-Yu Peng、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02844d

  日期：——

  Aryl radicals were generated for the first time from cheap and easily available aryl acyl peroxides in eco-friendly ethyl acetate under ambient conditions and visible-light illumination in the absence of any additive, metal catalyst, or external photosensitizer. The present arylation of quinoxalin-2(1H)-ones was chemo- and regioselective, and provided good access to various 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。
• Synthesis of Some New Quinoxalines and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]-quinoxalines for Evaluation ofin vitro Antitumor and Antimicrobial Activities
  作者：Soad A. M. El-Hawash、Nargues S. Habib、Mervat A. Kassem

  DOI：10.1002/ardp.200600061

  日期：2006.10

  Two novel series of quinoxalines derived from 3‐phenylquinoxalin‐2(1H)‐one and 2‐hydrazino‐3‐phenylquinoxaline, namely 1‐substituted‐3‐phenylquinoxaline‐2(1H)‐ones, 2a–c, 3a–d, and 4; 2‐(3‐oxo‐3,3a,4,5,6,7‐hexahydroindazol‐2‐yl)‐3‐phenylquinoxaline 6; N‐ cyclopentylidene or benzylidene‐N′‐(3‐phenylquinoxaline‐2‐yl)hydrazines, 7 and 18; 1‐substituted‐4‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines, 9, 10

  衍生自3-苯基喹喔啉-2(1H)-one和2-肼基-3-苯基喹喔啉的两个新型喹喔啉系列，即1-取代-3-苯基喹喔啉-2(1H)-ones、2a-c、3a-d和 4; 2-(3-氧代-3,3a, 4,5,6,7-六氢吲唑-2-基)-3-苯基喹喔啉6；N-亚环戊基或亚苄基-N'-(3-苯基喹喔啉-2-基)肼，7和18；1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉、9、10、12、13、14和16已被合成，以评估它们的抗肿瘤和抗菌活性。NCI 的初步筛选表明，化合物 2b、2c、3b、3c 和 9 对 10-6 至 10-5 摩尔浓度之间的各种肿瘤面板细胞系表现出中度至强的生长抑制活性。化合物 3b 是最活跃的，具有广泛的活性。化合物 3c 对 CNS-癌症 SF-639 表现出选择性，白血病 CCRF-CEM 和黑色素瘤 SK-MEL-5（GI50 分别为 4.03、6.46 和
• 一种芳基杂环衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113956208B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种芳基杂环衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以杂环类化合物和碘叶立德化合物为原料，加入催化剂、添加剂和溶剂，在光照条件下反应，得到式(I)所示的芳基杂环衍生物，其反应过程如式(II)所示，式(II)中，R1为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R2为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；M为含氮杂环基团或含氧杂环基团，所述含氮杂环基团结构为式(Het‑a)、(Het‑b)、(Het‑c)、(Het‑d)或(Het‑e)，所述含氧杂环基团为式(Het‑f)或(Het‑g)。本发明合成方法原料简单易得，且对环境友好。芳基杂环衍生物在医药及有机合成领域具有研究价值。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。