1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxaline-2(1H)-one；1-Phenacylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BWGPXHFHRVVDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯通过 ipso-取代对 Quinoxalin-2(1H)-ones 进行 C-H 羟基化

  摘要：

  本手稿展示了一种使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）从 quinoxalin-2(1H)-one 合成 quinoxaline-2,3-dione 的便捷策略。该反应通过 TBN 介导的 quinoxalin-2(1H)-one 的 C-3 硝化进行，然后通过同位取代与水（水分）进行羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200425
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属电荷转移的光诱导配体使铈介导的喹喔啉-2(1H)-ones 脱羧烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用原料羧酸作为自由基前体通过光诱导 LMCT 对 quinoxalin-2(1 H )-ones进行铈介导的脱羧烷基化。这种操作简单的协议克服了直接使用羧酸获得烷基自由基的限制。光谱研究揭示了光诱导的 LMCT 和 CO 2演化事件。我们利用广泛的烷基羧酸（1° 至 3° 酸）、氨基酸和药学上重要的酸作为偶联伙伴，以良好至优异的产率合成所需的烷基化杂环产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc00840h

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Photoredox Catalyst Free, Visible Light‐Promoted C3−H Acylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Juan Lu、Xiang‐Kui He、Xiao Cheng、Ai‐Jun Zhang、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202000116

  日期：2020.5.26

  A method for the synthesis of 3‐acyl quinoxalin‐2(1H )‐ones through visible‐light promoted decarboxylative acylation of α‐oxo‐carboxylic acids with quinoxalin‐2(1H )‐ones was developed. The reaction was performed in aqueous phase and photoredox catalyst was not required to run the process.

  一种用于3-酰基喹喔啉-2（1的合成方法ħ） -酮通过可见光促进脱羧的α氧代羧酸酰化与喹喔啉-2（1 H ^） -酮被开发。反应在水相中进行，并且不需要光氧化还原催化剂来进行该过程。
• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。