2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-phenylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: β-phenylcarvone；2-Methyl-3-phenyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DVWBCBLNBPRQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-phenylcyclohex-2-enone 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 、 苯基溴化镁 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• A regiospecific radical annulation strategy to functionalised chiral bicyclo[3.3.l]nonanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Parthasarathy Hemamalini、Somepalli Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85352-7

  日期：1994.1

  A radical annulation, i.e. an intermolecular radical Michael addition followed by an intramolecular Michael addition of the resultant radical (radical cyclisation) has been employed for the construction of chiral functionalised bicyclo[3.3,1]-nonanes. Thus reaction of carvone hydrohalides 7 with (n)Bu(3)SnH and AIBN in the presence of excess of radicophiles 4 furnished, regiospecifically bicyclo[3.3.1]nonanes 8-14, introducing three new chiral centres in a stereoselective manner. Analogously the bromide 18 generated the bridgehead substituted bicyclo[3.3.1]-nonanes 19-21.
• FeCl₃ Catalyzed Prins-Type Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Indenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Jungianol and <i>epi</i>-Jungianol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh Murhade

  DOI：10.1021/ol3032347

  日期：2013.2.1

  A novel approach was developed for the synthesis of highly substituted indene derivatives, using an FeCl3 catalyzed Prins-type cyclization reaction which was further applied in the total synthesis of jungianol and epi-jungianol.
• SRIKRISHNA, ADUSUMILLI;SHARMA, G. VEERA RAGHAVA;HEMAMALINI, PARTHASARATHY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1681-1683
  作者：SRIKRISHNA, ADUSUMILLI、SHARMA, G. VEERA RAGHAVA、HEMAMALINI, PARTHASARATHY

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I)-Catalyzed Ring-Contractive Rearrangement: A New Entry to 5-Alkylidene-2-cyclopentenones
  作者：Liang Zhao、Jinlian Wang、Hongyan Zheng、Yun Li、Ke Yang、Bin Cheng、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol503176y

  日期：2014.12.19

  A novel silver(I)-catalyzed ring-contractive rearrangement of 5-substituted 6-diazo-2-cyclohexenones has been developed, providing a new and efficient access to 5-alkylidene-2-cyclopentenones. The AgOTf-catalyzed reaction proceeds through metal–carbenoid formation followed by endocyclic allyl [1,2] migration with excellent stereoselectivity and broad substrate scope.

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。