glycyrrhetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetaldehyde
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: OTKNPGBTQXVJNH-DQOTWGJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 glycyrrhetaldehyde 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl glycyrrhaldehyde
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741对甘草次酸衍生物的微生物转化。

  摘要：

  甘草次酸（GA）是甘草根的主要生物活性五环三萜糖苷配基，已知在抗溃疡，抗抑郁，抗炎和抗过敏方面起着至关重要的作用。在这项研究中，我们通过一系列化学反应半合成了五种GA衍生物。它们被选作生物转化的底物，并被枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741产生13种代谢物。根据广泛的光谱学方法鉴定了它们的结构，并且首次发现了其中的九种。在生物转化过程中观察到两种主要类型的反应，区域和立体选择性羟基化和糖基化，特别是在未激活的CH键中，包括C-11，C-19和C-27，大大扩展了GA的化学多样性衍生品。测试了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）生成的抑制作用。其中，olean-12-ene-3β，7β，15α，19α，30-pentol（16）和olean-12-ene-3β，7β，15α，27,30-pentol（17）对IC50表现出明显的抑制作用值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115465
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 二甲基二碳酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 24.25h， 以407 mg的产率得到glycyrrhetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸选择性还原为醛

  摘要：

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02779

文献信息

• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeuchi Hideyuki

  公开号：US20110190354A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed is a gap junction inhibitor which is more practically useful compared with carbenoxolone. Also disclosed is a novel glycyrrhetinic acid derivative. The glycyrrhetinic acid derivative is represented by general formula (1) or (2).

  揭示了一种与卡贝诺醇相比更实用的缝隙连接抑制剂。还揭示了一种新颖的甘草酸衍生物。该甘草酸衍生物由通式（1）或（2）表示。
• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• Triterpene Functional Genomics in Licorice for Identification of CYP72A154 Involved in the Biosynthesis of Glycyrrhizin    
  作者：Hikaru Seki、Satoru Sawai、Kiyoshi Ohyama、Masaharu Mizutani、Toshiyuki Ohnishi、Hiroshi Sudo、Ery Odette Fukushima、Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki、Kazuki Saito、Toshiya Muranaka

  DOI：10.1105/tpc.110.082685

  日期：2011.11.1

  saponin derived from the underground parts of Glycyrrhiza plants (licorice), has several pharmacological activities and is also used worldwide as a natural sweetener. The biosynthesis of glycyrrhizin involves the initial cyclization of 2,3-oxidosqualene to the triterpene skeleton β-amyrin, followed by a series of oxidative reactions at positions C-11 and C-30, and glycosyl transfers to the C-3 hydroxyl

  Glycyrrhizin 是一种源自甘草植物（甘草）地下部分的三萜皂苷，具有多种药理活性，在世界范围内也用作天然甜味剂。甘草甜素的生物合成包括 2,3-氧化角鲨烯初始环化为三萜骨架 β-香树脂醇，随后在 C-11 和 C-30 位发生一系列氧化反应，糖基转移到 C-3 羟基。我们之前报道了编码 β-香树脂素 11-氧化酶 (CYP88D6) 的细胞色素 P450 单加氧酶 (P450) 基因作为甘草甜素生物合成中的初始 P450 基因的鉴定。在这项研究中，第二个相关的 P450 (CYP72A154) 被鉴定并显示负责甘草甜素途径中的 C-30 氧化。CYP72A154 在工程酵母菌株中表达，该菌株内源性产生 11-oxo-β-amyrin（β-amyrin 和甘草甜素之间可能的生物合成中间体）催化原位提供的 11-oxo-β-amyrin 在 C-30 处的三个连续氧化步骤产生甘草次酸，一种甘草甜素苷元。此外，与