(4-hydroxyphenethyl)-6-O-(E)-caffeoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-hydroxyphenethyl)-6-O-(E)-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: coumaroyl(3-OH)(-6)Glc(b)-O-EtPh(4-OH)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₀
• 分子量: 462.453
• InChiKey: HLUTZZRCDYPATC-FZYQUXMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenethyl)-6-O-(E)-caffeoyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective phenylethanoid glycosides from Cirsium setosum

  摘要：

  Two new phenylethanoid glycosides, namely -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3--L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (1) and -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3 ''-alpha-L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (2), together with six phenylethanoid glycosides were isolated from Cirsium setosum. Their structures were elucidated by their spectroscopic data and references. Compounds 2, 4, 5, 7 and 8 (10M) exhibited moderate hepatoprotective activities. Compounds (3-8) were obtained from this plant for the first time.[GRAPHCIS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1084304
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-hydroxyphenethyl)-6-O-(E)-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷灰苷A及其类似物的短合成

  摘要：

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.010

文献信息

• Phenolic glucosides from Prunus grayana
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Tokuo Adachi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81521-6

  日期：1986.12

  phenylpropanoid glucoside, 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside and a new bitter tannin-related compound, 3,4,5-trimethoxybenzoyl-β- D -glucopyranoside, have been isolated together with known compounds, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-β- D -glucopyranoside and 6- O -caffeoyl- D -glucopyranose, from the bark of

  摘要 一种新的苦味苯丙素糖苷 2-(4-羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种新的苦味单宁相关化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酰-β-D -吡喃葡萄糖苷，已与已知化合物一起分离，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-β - D-吡喃葡萄糖苷和 6-O-咖啡酰-D-吡喃葡萄糖，来自 Prunus grayana 的树皮。这些化合物的结构是在光谱研究和化学证据的基础上确定的。
• BISSET, NORMAN G.;CHOUDHURY, ABDUL K.;HOUGHTON, PETER J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1553-1554
  作者：BISSET, NORMAN G.、CHOUDHURY, ABDUL K.、HOUGHTON, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• Hepatoprotective phenylethanoid glycosides from <i>Cirsium setosum</i>
  作者：Qinge Ma、Yongming Guo、Baomin Luo、Wenmin Liu、Rongrui Wei、Chunxia Yang、Chenghua Ding、Xuefeng Xu、Minghui He

  DOI：10.1080/14786419.2015.1084304

  日期：2016.8.17

  Two new phenylethanoid glycosides, namely -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3--L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (1) and -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3 ''-alpha-L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (2), together with six phenylethanoid glycosides were isolated from Cirsium setosum. Their structures were elucidated by their spectroscopic data and references. Compounds 2, 4, 5, 7 and 8 (10M) exhibited moderate hepatoprotective activities. Compounds (3-8) were obtained from this plant for the first time.[GRAPHCIS].
• Short synthesis of phenylpropanoid glycoside grayanoside-A and analogues
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.010

  日期：2016.12

  A short synthesis of phenylethyl glycosides grayanoside-A 1, 2 and analogues 3-4 in high 43-65% overall yields is described. The main synthetic step involved regioselective O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-D-glucoside 7 with cinnamoyl chlorides 8a-d using Me2SnCl2 as catalyst. The acylation at O-6 is regioselective regardless of the type of cinnamoyl chloride used. Protection/deprotection

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。