3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside]
• 英文别名: ardinsuloside
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 752.984
• InChiKey: KAVYGWAQWZQTMS-FXAALXRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  198.76
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,23,28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-L-arabinopyranoside] 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Chemical components from the leaves of Ardisia insularis and their cytotoxic activity

  摘要：

  从海域无纹莓（Ardisia insularis）的叶子中分离出一种新的oleanane三萜糖苷，称为ardinsuloside（1），以及十二种已知化合物：去甲氧基白樺苷（2）、诺白樺苷（3）、白樺苷（4）、4-O-鞣酸白樺苷（5）、槲皮素苷（6）、月桂苷（7）、月桂素3-O-(3′′-O-鞣酸)-α-l-鼠李吡喃糖苷（8）、去大青酸（9）、表没食子酸3-O-鞣酸酯（10）、3′-甲氧基表没食子酸3-O-鞣酸酯（11）、鞣酸（12）和没食子酸甲酯（13）。根据光谱和化学证据确定了它们的结构，这些证据与文献中报道的结果一致。这些化合物在三种癌细胞系上的细胞毒性活性被评估，分别为A-549（人肺癌）、HT-29（人结肠腺癌）和OVCAR（人卵巢癌）。结果显示，化合物1对A-549、HT-29和OVCAR细胞系的IC50值分别为8.5±1.2、16.4±3.1和13.6±2.4 μM。而其余化合物显示出较弱的细胞毒性活性。这一结果表明，化合物1在癌症治疗中可能具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0591-x