辛-2,5-二烯-1-醇 | 67548-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-2,5-二烯-1-醇
• 英文名称: (2E,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2e,5z)-2,5-Octadien-1-ol
• CAS: 67548-36-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: INXWZSVGTHMNEU-WWVFNRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2,5-二烯-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 喹啉 、 盐酸 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 辛-2,5-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051

文献信息

• A Modular, Enantioselective Synthesis of Resolvins D3, E1, and Hybrids
  作者：Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Josep Llaveria、Penelope E. Streatfeild、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00089

  日期：2020.2.21

  Here, we report a convergent and flexible strategy to prepare these natural products using Hiyama-Denmark coupling of five- and six-membered cyclic alkenylsiloxanes to connect three resolvin fragments, and control the stereochemistry of the natural product (Z)-alkenes. The modular nature of this approach enables the synthesis of novel resolvin hybrids, opening up opportunities for more-extensive investigations

  RESOlvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个rESOlvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Mai Ohta、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-97-s48

  日期：——

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acids, self defensive substances against the rice blast disease, were synthesized enantioselectively by employing the Sharpless asymmetric epoxidation reaction of the unsymmetrical divinylcarbinol, as a key step.

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。
• MINT COMPOSITION
  申请人：Sugimoto Daisuke

  公开号：US20070218178A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to a mint composition, which comprises a mint substance and a 1,3,5,8-undecatetraene; and a fragrance-added or flavored product containing the mint composition. The mint composition has enhanced diffusing property and intensity of fragrance or flavor showing a high impact, shows excellent natural feeling and taste and also has excellent durability in fragrance or flavor.

  本发明涉及一种薄荷组合物，其中包括薄荷物质和1,3,5,8-十一碳烯；以及含有薄荷组合物的香气或口味添加产品。薄荷组合物具有增强的扩散性和香气或口味的强度，表现出高影响力，展现出优异的自然感和口味，并且在香气或口味方面具有出色的耐久性。
• Marner, Franz-Josef; Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 579 - 584
  作者：Marner, Franz-Josef、Boland, Wilhelm、Jaenicke, Lothar

  DOI：——

  日期：——