(8E,12E,14E)-3,6,7,16,21-pentahydroxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E,12E,14E)-3,6,7,16,21-pentahydroxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide
• 英文别名: Pladienolide F；(9E)-4,7,8-trihydroxy-12-[(2E,4E)-6-hydroxy-7-[3-(3-hydroxypentan-2-yl)oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-7,11-dimethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• 化学式: C₂₈H₄₆O₈
• 分子量: 510.668
• InChiKey: UVGNDKLNNFHGQG-BVPMUASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,12E,14E)-3,6,7,16,21-pentahydroxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide 、 二正丁基氧化锡 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8E,12E,14E)-6,7-(dibutylstannylene)dioxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-3,16,21-trihydroxy-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING MACROLIDE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  本发明提供了一种生产预期作为固体肿瘤等疾病的预防或治疗剂的12元环大环内酯化合物的方法，以及其生产中间体。具体而言，通过将作为原料的12元环大环内酯化合物的6-和7-位置的羟基与二烷基锡（IV）氧化物缩醛化，然后将产物与氨基甲酰卤衍生物反应，有效地生产了目标为12元环大环内酯化合物的7-位置脲酯衍生物，而无需保护其他位置的羟基。

  公开号：

  EP2168961A1
• 作为产物：
  描述：

  (8E,12E,14E)-7-acetoxy-3,6,16,21-tetrahydroxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8E,12E,14E)-3,6,7,16,21-pentahydroxy-6,10,12,16,20-pentamethyl-18,19-epoxytricosa-8,12,14-trien-11-olide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING MACROLIDE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  本发明提供了一种生产预期作为固体肿瘤等疾病的预防或治疗剂的12元环大环内酯化合物的方法，以及其生产中间体。具体而言，通过将作为原料的12元环大环内酯化合物的6-和7-位置的羟基与二烷基锡（IV）氧化物缩醛化，然后将产物与氨基甲酰卤衍生物反应，有效地生产了目标为12元环大环内酯化合物的7-位置脲酯衍生物，而无需保护其他位置的羟基。

  公开号：

  EP2168961A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING MACROLIDE COMPOUND AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Tsuchida Toshio

  公开号：US20100197919A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a method for producing a 12-membered ring macrolide compound expected as a prophylactic or therapeutic agent for solid tumors and the like, and a production intermediate thereof. In detail, by acetalizing hydroxyl groups at 6- and 7-positions of a 12-membered ring macrolide compound being a raw material with dialkyl tin (IV) oxide and, after that, reacting the product with a carbamoyl halide derivative, the 7-position urethane derivative of the 12-membered ring macrolide compound being the target is effectively produced, without protecting hydroxyl groups at other positions.

  本发明提供了一种生产预期作为固体肿瘤等预防或治疗剂的12元环大环内酯化合物的方法以及其生产中间体。具体而言，通过将原料为12元环大环内酯化合物的6位和7位的羟基与二烷基锡（IV）氧化物进行缩醛化，然后将产物与氨基酸卤代衍生物反应，有效地生产出目标化合物，即12元环大环内酯化合物的7位脲醇衍生物，无需保护其他位置的羟基。
• METHOD OF STABILIZING MACROLIDE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1710244A1

  公开（公告）日：2006-10-11

  The present invention provides a method for stabilizing a macrolide compound, and an efficient method for producing the compound. Specifically, it provides a method for stabilizing a macrolide compound, in which a 12-membered ring macrolide compound, such as a compound expressed by the formula (1) and a cyclodextrin are both present, and a method for producing a macrolide compound, in which a cyclodextrin is made to be present in a culture broth of actinomycetes having an ability of producing the macrolide compound.

  本发明提供了一种稳定大环内酯化合物的方法，以及生产该化合物的有效方法。具体地说，本发明提供了一种稳定大环内酯化合物的方法，其中同时存在 12 元环大环内酯化合物（例如由式（1）表示的化合物）和环糊精，以及一种生产大环内酯化合物的方法，其中使环糊精存在于具有生产大环内酯化合物能力的放线菌的培养液中。
• Novel physiologically active substances
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP2266978A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): (wherein, R3, R6, R7 and R21 are the same as or different from one another and each represents a hydroxyl group etc.), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. The compound (I) of the present invention suppresses angiogenesis, in particular, suppresses VEGF production in a hypoxic condition and is useful as a therapeutic agent for treating solid cancer.

  本发明涉及一种由式（I）代表的化合物：（其中，R3、R6、R7和R21彼此相同或不同，且各自代表羟基等）、其药理学上可接受的盐或它们的水合物。 本发明的化合物(I)可抑制血管生成，特别是在缺氧条件下抑制血管内皮生长因子的产生，可作为治疗实体癌的治疗剂。
• Method for stabilizing macrolide compounds
  申请人：Ishihara Hiroshi

  公开号：US20070155696A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention provides a method for stabilizing a macrolide compound, and an efficient method for producing the compound. Specifically, it provides a method for stabilizing a macrolide compound, in which a 12-membered ring macrolide compound, such as a compound expressed by the formula (1) and a cyclodextrin are both present, and a method for producing a macrolide compound, in which a cyclodextrin is made to be present in a culture broth of actinomycetes having an ability of producing the macrolide compound.
• US7655442B2
  申请人：——

  公开号：US7655442B2

  公开（公告）日：2010-02-02