2-ethylbenzenesulfenyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylbenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 2-ethylphenyl hypochlorothioite；(2-Ethylphenyl) thiohypochlorite
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: YODXCISZOZMPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbenzenesulfenyl chloride 在 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 、 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(((2-ethylphenyl)thio)methyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱/布朗斯台德酸共催化二和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺酰基/ Semipinacol重排。

  摘要：

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。

  DOI：

  10.1002/anie.201907115

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• Synthesis of 2-aryl-4-hydroxy-5-thio substituted 1,3-thiazin-6-ones<i>via</i>sulfenylation of 2-aryl-4-hydroxy-[1,3]thiazin-6-ones with sulfenyl chlorides
  作者：J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/jhet.5570330608

  日期：1996.11

  2-aryl-4-hydroxy-5-thio substituted 1,3-thiazin-6-ones were synthesized for human immunodeficiency virus-1 protease inhibition. These compounds were synthesized by the treatment of 4-hydroxy-5-thio substituted-1,3-thiazin-6-ones with the corresponding sulfenyl chlorides. The products were obtained in good isolated yields, inspite of the presence of bulkyl substitutents at the ortho position of phenyl sulfenyl chloride

  合成了一系列2-芳基-4-羟基-5-硫取代的1，3-噻嗪-6-酮，用于抑制人类免疫缺陷病毒-1蛋白酶。这些化合物通过用相应的亚磺酰氯处理4-羟基-5-硫基取代的1,3-噻嗪-6-酮来合成。尽管在苯基亚磺酰氯部分的邻位存在本体取代基，但仍以良好的分离产率获得了产物。
• US3963683A
  申请人：——

  公开号：US3963683A

  公开（公告）日：1976-06-15