乙基5-氯-2-羰基-2H-色烯-3-羧酸酯 | 70384-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-氯-2-羰基-2H-色烯-3-羧酸酯
• 英文名称: 6-chloro-3-carbethoxycoumarin
• 英文别名: ethyl 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 6-chlorocoumarin-3-carboxylate；ethyl 6-chloro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 70384-80-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• mdl: MFCD00124583
• 分子量: 252.654
• InChiKey: HDBCARVARPQBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氯-2-羰基-2H-色烯-3-羧酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Chloro-10-{1-[(E)-methylimino]-ethyl}-10,10a-dihydro-6aH-benzo[c]chromene-6,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M. A.; El-Borai, M.; Elwy, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 815 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 乙基5-氯-2-羰基-2H-色烯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺作为潜在SDH抑制剂的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138785

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors that attenuate H2O2-induced apoptosis in SH-SY5Y cells
  作者：Dahong Yao、Jing Wang、Guan Wang、Yingnan Jiang、Lei Shang、Yuqian Zhao、Jian Huang、Shilin Yang、Jinhui Wang、Yamei Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.013

  日期：2016.10

  A novel series of coumarin derivatives were designed, synthesized and investigated for inhibition of cholinesterase, including acetyl cholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). This biological study showed that these compounds containing piperazine ring had significant inhibition activities on AChE rather than BuChE. Further study suggested that 9x, as one of this kind of structure derivative

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。
• Copper(<scp>i</scp>)-promoted cycloalkylation–peroxidation of unactivated alkenes via sp³C–H functionalisation
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Aniket Mishra、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ob01962h

  日期：——

  been developed via a three-component reaction involving cycloalkanes, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and internal conjugated alkenes possessing electron-withdrawing groups (EWGs). This process installs C–O and C–C bonds via sp3 C–H functionalisation with concomitant generation of two stereocentres. This regioselective radical addition of coumarin system is opposite to that of styrene.

  通过三组分反应，开发了一种由铜（I）促进的环烷基化-过氧化策略，该反应涉及环烷烃，叔丁基氢过氧化物（TBHP）和具有吸电子基团（EWG）的内部共轭烯烃。此过程通过sp 3 C–H功能化安装了C–O和C–C键，并同时生成了两个立体中心。香豆素系统的这种区域选择性自由基加成与苯乙烯相反。
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Asymmetric Friedel–Crafts/Michael Reaction of Indoles and Pyrroles with Coumarin-3-carbonylates
  作者：Irina Beletskaya、Victor Desyatkin

  DOI：10.1055/s-0036-1589024

  日期：2017.9

  coumarin-3-carboxylates catalyzed by Cu(OTf)2 complexes with chiral bis(oxazoline) ligands have been developed. The highest ee (up to 82%) was achieved for indole with a nitro derivative of coumarin-3-carboxylate­. Asymmetric Friedel–Crafts reactions of indoles or pyrroles with coumarin-3-carboxylates catalyzed by Cu(OTf)2 complexes with chiral bis(oxazoline) ligands have been developed. The highest ee (up

  摘要 已经开发了吲哚或吡咯与带有手性双（恶唑啉）配体的Cu（OTf）2配合物催化的香豆素-3-羧酸酯的不对称Friedel-Crafts反应。带有香豆素-3-羧酸酯的硝基衍生物的吲哚获得最高的ee（最高82％）。 已经开发了吲哚或吡咯与带有手性双（恶唑啉）配体的Cu（OTf）2配合物催化的香豆素-3-羧酸酯的不对称Friedel-Crafts反应。带有香豆素-3-羧酸酯的硝基衍生物的吲哚获得最高的ee（最高82％）。