(+/-)-1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5,6-diaminocyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JICPMANWIOEPKV-UZAAGFTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,6-triacetoxy-4,5-bis-acetylamino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-1,2-二脱氧-1,2-二氨基肌醇肌醇

  摘要：

  从肌醇开始，制备了在位置1和2上渗入的异麦芽酮。合成的关键步骤是将二甲磺酸盐6与叠氮化钠同时转化，从而整体保留构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85318-5
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-1,2-二脱氧-1,2-二氨基肌醇肌醇

  摘要：

  从肌醇开始，制备了在位置1和2上渗入的异麦芽酮。合成的关键步骤是将二甲磺酸盐6与叠氮化钠同时转化，从而整体保留构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85318-5

文献信息

• Synthesis of (±) 1,2-dideoxy-1,2-diamino-myo-inositol
  作者：Philippe Guédat、Bernard Spiess、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85318-5

  日期：1994.10

  Starting from myo-inositol, an isostere, diaminated in positions 1 and 2, was prepared. The key step of the synthesis was the simultaneous inversion of the dimesylate 6 with sodium azide leading to the global retention of the configuration.

  从肌醇开始，制备了在位置1和2上渗入的异麦芽酮。合成的关键步骤是将二甲磺酸盐6与叠氮化钠同时转化，从而整体保留构型。