7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: KDHHRSNVKBYSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727

文献信息

• Molecular iodine catalyzed synthesis of tetrazolo[1,5-a]-quinoline based imidazoles as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Harshad G. Kathrotiya、Niraj K. Ladani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.007

  日期：2012.12

  A series of some new tetrazolo[1,5-a]quinoline based tetrasubstituted imidazole derivatives 6a–l have been synthesized by a reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 3a–d, benzil 4, aromatic amine 5a–c and ammonium acetate in the presence of iodine through one-pot multi-component reaction (MCR) approach. All the derivatives were screened for antimicrobial and antituberculosis activities

  一系列一些新的四唑并[1,5-的一个]喹啉基于四取代咪唑衍生物6A -升已通过的四唑的反应[1,5-合成一个]喹啉-4-甲醛3A - d，苯偶酰4，芳族胺5a – c和乙酸铵在碘存在下通过一锅多组分反应（MCR）方法。筛选所有衍生物的抗微生物和抗结核活性，其结果值得进一步研究。
• Novel amalgamation of phthalazine–quinolines as biofilm inhibitors: One-pot synthesis, biological evaluation and in silico ADME prediction with favorable metabolic fate
  作者：Zahid Zaheer、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、K.S. Lohar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.057

  日期：2016.4

  A facile and highly efficient one-pot synthesis of phthalazine–quinoline derivatives is reported via four component reaction of phthalic anhydride, hydrazine hydrate, 5,5-dimethyl 1,3 cyclohexanedione and various quinoline aldehydes using PrxCoFe2−xO4 (x = 0.1) nanoparticles as a catalyst. The synthesized compounds have been evaluated for anti-biofilm activity against Pseudomonas aeruginosa and Candida

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。
• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Novel tetrazoloquinoline–rhodanine conjugates: Highly efficient synthesis and biological evaluation
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.045

  日期：2016.5

  at the maximum concentration evaluated. Again, the synthesized compounds were found to have potential antifungal activity. Furthermore, to rationalize the observed biological activity data, the molecular docking study also been carried out against a potential target Zmp1 enzyme of MTB H37Ra, which revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds

  为寻找针对结核分枝杆菌（MTB）H37Ra和牛分枝杆菌BCG的新活性分子，已通过使用[HDBU] [HSO4]酸性离子液体有效地合成了含有罗丹宁的四氮杂喹啉的小分子文库。发现化合物3c是有希望的MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG抑制剂，其MIC值分别较低，分别为4.5和2.0mug / mL。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对HeLa，THP-1，A549和PANC-1细胞系的细胞毒性，并且在所评估的最大浓度下没有显示出明显的细胞毒性活性。同样，发现合成的化合物具有潜在的抗真菌活性。此外，为了合理化观察到的生物活性数据，还针对MTB H37Ra的潜在靶标Zmp1酶进行了分子对接研究，这揭示了这些化合物的结合得分和生物学活性之间的显着相关性。体外和计算机模拟研究的结果表明，这些化合物具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。