2,3-S-isopropylidene-2,3-dimercaptopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,3-S-isopropylidene-2,3-dimercaptopropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2,2-dimethyl-[1,3]dithiolane-4-carboxylic acid；(+/-)-2,2-Dimethyl-[1,3]dithiolan-4-carbonsaeure；2,2-Dimethyl-1,3-dithiolane-4-carboxylic acid；2,2-dimethyl-1,3-dithiolane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: WPRCYCXFSGBQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-S-isopropylidene-2,3-dimercaptopropanoic acid 在 尿素 作用下， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-[1,3]dithiolane-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Pavlic; Lazier; Signaigo, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,3-S-isopropylidene-2,3-dimercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶期间发生的反应

  摘要：

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.050

文献信息

• S 3N CHELATING COMPOUNDS FOR THE RADIOLABELING OF LIGANDS, ANTI-LIGANDS OR OTHER PROTEINS
  申请人：NEORX CORPORATION

  公开号：EP0724601A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• EP0724601A4
  申请人：——

  公开号：EP0724601A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• [EN] S3N CHELATING COMPOUNDS FOR THE RADIOLABELING OF LIGANDS, ANTI-LIGANDS OR OTHER PROTEINS<br/>[FR] COMPOSES CHELATANTS DE S3N SERVANT AU RADIOMARQUAGE DE LIGANDS, D'ANTILIGANDS OU D'AUTRES PROTEINES
  申请人：NEORX CORPORATION

  公开号：WO1995005398A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Novel chelating compounds and the corresponding radionuclide metal chelates are useful for radiolabeling proteins such as antibodies, ligands such as biotin and anti-ligands such as streptavidin with radionuclide metals such as 99mTc, 186Re, and 188Re. The radiolabeled proteins, ligands and anti-ligands have diagnostic or therapeutic use, depending on the radionuclide metal chosen.(FR) De nouveaux composés chélatants et les chélates correspondants de métaux de radionuclides sont efficaces pour le radiomarquage de protéines, telles que des anticorps, de ligands, tels que biotine, et d'antiligands, tels que streptavidine, avec des métaux de radionuclides, tels que 99mTc, 186Re et 188Re. Les protéines, les ligands et les antiligands radiomarqués possèdent une utilisation diagnostique ou thérapeutique en fonction du métal de radionuclide sélectionné.
• Pavlic; Lazier; Signaigo, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 61
  作者：Pavlic、Lazier、Signaigo

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of reactions postulated to occur during inhibition of ribonucleotide reductases by 2′-azido-2′-deoxynucleotides
  作者：Thao P. Dang、Adam J. Sobczak、Alexander M. Mebel、Chryssostomos Chatgilialoglu、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.050

  日期：2012.7

  Reduction of the azido group occurred to give 3′-amino-3′-deoxythymidine, which was postulated to occur with thiyl radicals generated by treatment of 3′-azido-3′-deoxy-5′-O-(2,3-dimercaptopropanoyl)thymidine with 2,2′-azobis-(2-methyl-2-propionamidine) dihydrochloride. Gamma radiolysis of N2O-saturated aqueous solutions of AZT and cysteine produced 3′-amino-3′-deoxythymidine and thymine most likely by

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13