ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: OYVPSJPZBMIKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 3-[(4-Nitrophenyl)methylideneamino]chromen-2-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.552 g的产率得到ethyl 1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7-oxo-4-phenyl-4,4a,5,6,7,12c-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction

  摘要：

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380431
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 ethyl (Z)-3-(benzylamino)-2-butenoate 在 三氯化铁 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的顺序转换：功能性二氢吡啶的直接制备

  摘要：

  路易斯酸催化在温和的反应条件下，以高收率将β-烯胺丙烯酸酯或β-烯胺酮添加到α，β-不饱和醛中，从而生成取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600343

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Sequential Transformations: Straightforward Preparation of Functional Dihydropyridines
  作者：Ramandeep Kaur Vohra、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200600343

  日期：2006.12

  Lewis acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates or β-enaminones to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in high yields under mild reaction conditions.

  路易斯酸催化在温和的反应条件下，以高收率将β-烯胺丙烯酸酯或β-烯胺酮添加到α，β-不饱和醛中，从而生成取代的二氢吡啶。
• 二氯二茂锆协同苯甲酸类配体催化合成1,4-二氢吡啶衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN110003093A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种二氯二茂锆协同苯甲酸类配体催化合成1,4‑二氢吡啶衍生物的方法，以二氯二茂锆作为催化剂，3‑硝基邻苯二甲酸、4‑硝基邻苯二甲酸、5‑甲氧基水杨酸、5‑硝基水杨酸、3,5‑二硝基水杨酸等作为配体，使烯胺酯与肉桂醛进行分子间关环生成1,4‑二氢吡啶衍生物。本发明反应条件温和，操作简单，反应时间短，反应产物单一，原子经济性高，反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离，即可以较高的产率获得具有广泛的生物活性和药用价值的1,4‑二氢吡啶衍生物。
• A mild route for one pot synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines catalyzed by sulphated mixed metal oxides
  作者：Sandeep S. Kahandal、Sandip R. Kale、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3cy00651d

  日期：——

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines via a four component one pot reaction starting from α,β-unsaturated aldehyde, β-keto ester, amine and alcohol, catalysed by SO42−/CexZr1−xO2 is explored. The method has several advantages such as reusability of catalyst, avoidance of a multistep procedure and readily available starting materials. The protocol gives high to moderate yields for structurally diverse amines, β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes. SO42−/CexZr1−xO2 (x = 0.02–0.15 mol%) catalysts were prepared and characterized by various analytical techniques such as XRD, FT-IR, TGA-DSC, SEM-EDAX and the total acidity.

  探索了一种通过四组分一锅反应合成1,4-二氢吡啶的方法，反应起始物为α,β-不饱和醛、β-酮酯、胺和醇，催化剂为SO42−/CexZr1−xO2。该方法具有多个优点，如催化剂可重复使用、避免多步程序以及起始材料容易获得。该协议对结构多样的胺、β-酮酯和α,β-不饱和醛具有高至中等的产率。制备了SO42−/CexZr1−xO2（x = 0.02–0.15 mol%）催化剂，并通过多种分析技术如XRD、FT-IR、TGA-DSC、SEM-EDAX及总酸度进行表征。
• The unique reactivity of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine in the Huisgen 1,4-diploar cycloaddition and formal [2 + 2] cycloaddition
  作者：Xiu-Yu Chen、Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.19.73

  日期：——

  4-dihydropyridines in acetonitrile at room temperature afforded functionalized isoquinolino[1,2-f][1,6]naphthyridines in good yields and with high diastereoselectivity. More importantly, the formal [2 + 2] cycloaddition reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile gave unique 2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-dienes as major products and 1,3a

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73
• 10.3762/bjoc.20.126
  作者：Chen, Xiu-Yu、Han, Ying、Sun, Jing、Yan, Chao-Guo

  DOI：10.3762/bjoc.20.126

  日期：——

  polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates was developed by a three-component reaction. In the absence of any catalyst, the three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl but-2-ynedioates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile afforded polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates

   抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126