3-Ethylendioxy-28-hydroxy-oleanen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Ethylendioxy-28-hydroxy-oleanen
• 英文别名: 3-spiro[1',2']dioxolanerythrodiol；[(4'aS,6'aR,6'aS,6'bR,8'aR,12'aR,14'bS)-2',2',6'a,6'b,9',9',12'a-heptamethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene]-4'a-yl]methanol
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: HYNFKTUDDHJQPA-IBVBGOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylendioxy-28-hydroxy-oleanen 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到28-hydroxy-β-amyrone
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Ethylendioxy-28-hydroxy-oleanen
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Savoir,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 335 - 367
  作者：Savoir,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Lei Chen、Jian-Bo Wu、Fan Lei、Shan Qian、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1080/10286020.2011.654110

  日期：2012.4

  Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated in vitro for their growth inhibition against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and colon cancer cell line (Col-02). Several derivatives exhibited moderate-to-good inhibitory activity, with 3 displaying the most promising inhibition [GI50 = 1.75 μM (HepG2), 0.71 μM (Col-02)]. Structure–activity relationship analyses of these

  合成齐墩果酸衍生物，并在体外评估其对人肝癌细胞系（HepG2）和结肠癌细胞系（Col-02）的生长抑制作用。几种衍生物表现出中度到良好的抑制活性，其中3种表现出最有希望的抑制作用[GI 50  = 1.75μM（HepG2），0.71μM（Col-02）]。这些衍生物的结构-活性关系分析表明，环A中的1-en-2-cyano-3-oxo和C-17处的硝基对于保持对HepG2和Col-02细胞的抑制作用很重要。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives As Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Shan Qian、Haijiao Li、Yin Chen、Weiyu Zhang、Shengyong Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/np100064m

  日期：2010.11.29

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator in the process of insulin signaling and a promising drug target for diabetes and obesity. Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated as PTP1B inhibitors. Several derivatives exhibited moderate to good inhibitory activities against PTP1B, with 25f displaying the most promising inhibition (IC50 = 3.12 μM). Structure−activity

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。