methyl 3βb-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]olean-12-ene-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3βb-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]olean-12-ene-28-oate
• 英文别名: methyl (3β)-3-{[4-oxo-4-(piperazin-1-yl)butanoyl]oxy}olean-12-en-28-oate；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-(4-oxo-4-piperazin-1-ylbutanoyl)oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₆₂N₂O₅
• 分子量: 638.932
• InChiKey: HMEZYZMNQYKFOS-RLUKWEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3βb-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]olean-12-ene-28-oate 、 罗丹明B 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以75.5%的产率得到6-(diethylamino)-N,N-diethyl-9-(2-{[(3β)-2-methoxy-28-oxoolean-12-en3-yl]carbamoyl}phenyl)-3H-xanthen-3-iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Type and position of linkage govern the cytotoxicity of oleanolic acid rhodamine B hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108876
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 3βb-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]olean-12-ene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Type and position of linkage govern the cytotoxicity of oleanolic acid rhodamine B hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108876

文献信息

• Design, synthesis, and biofunctional evaluation of novel pentacyclic triterpenes bearing O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxo-butyryl moiety as antiproliferative agents
  作者：Chun-hui Zhao、Cui-li Zhang、Jin-jie Shi、Xi-yan Hou、Bin Feng、Long-xuan Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.076

  日期：2015.10

  A series of pentacyclic triterpenoids derivatives bearing O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxo-butyryl moiety has been synthesized and investigated for their potential antiproliferative activities. Pentacyclic triterpenoids derivative compounds were synthesized by a four or six step synthetic procedure. The activity studies were evaluated using Cell Counting Kit-8 method, and Western blotting analysis on A549

  合成了一系列带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分的五环三萜衍生物，并研究了它们潜在的抗增殖活性。五环三萜类化合物的衍生物是通过四步或六步合成程序合成的。使用Cell Counting Kit-8方法评估活性研究，并对A549细胞，MCF-7细胞和Hela细胞进行Western印迹分析。化合物3-O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基] olean-12-ene-28-oate（OA-4）和化合物2-O- [4-（1-哌嗪基）-发现4-氧代-丁酰基] -3，23-二羟基urs-12-烯-28-油酸酯（AA-5）是有前途的抗增殖剂。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。
• Type and position of linkage govern the cytotoxicity of oleanolic acid rhodamine B hybrids
  作者：Niels Heise、Sophie Hoenke、Vivienne Simon、Hans-Peter Deigner、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108876

  日期：2021.8