2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 2222867-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2'-(Cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2222867-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₈B₂O₄
• 分子量: 294.007
• InChiKey: OUHIEGPVHJOPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为0至10°C，并需保存在惰性气体中，避兔湿气导致的分解和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 [(di(1-adamantyl)-butylphosphine)-2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成宝石双取代环丙烷的模块化方法

  摘要：

  已经开发了双双（硼基）环丙烷的非对映选择性，Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应为叔环丙基硼酸酯的合成提供了一种高度模块化的方法。所得的硼酸酯可以进一步官能化以提供一定范围的宝石-二取代的环丙烷，其代表了制药工业中的重要结构基序。还报道了宝石-双（硼基）环丙烷的顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。偶联方案与多种官能化的芳基和杂芳基溴化物兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00899
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  合成宝石双取代环丙烷的模块化方法

  摘要：

  已经开发了双双（硼基）环丙烷的非对映选择性，Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应为叔环丙基硼酸酯的合成提供了一种高度模块化的方法。所得的硼酸酯可以进一步官能化以提供一定范围的宝石-二取代的环丙烷，其代表了制药工业中的重要结构基序。还报道了宝石-双（硼基）环丙烷的顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。偶联方案与多种官能化的芳基和杂芳基溴化物兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00899

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JS INNOPHARM SHANGHAI LTD

  公开号：WO2019076358A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are compounds of formula I and/or a stereoisomer, stable isotopologue, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof; and therapeutic uses of these compounds, which are inhibitors of tryptophan 2, 3-dioxygenase 2 (TDO2) and/or indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1), potentially useful in the treatment of diseases treatable, such as cancers.

  披露的是公式I的化合物和/或立体异构体、稳定同位素和/或其药物可接受的盐；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是色氨酸2,3-二氧酶2（TDO2）和/或吲哚胺2,3-二氧酶1（IDO1）的抑制剂，可能在治疗可治疗的疾病，如癌症中有潜在用途。
• [EN] SHP2 INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHP2, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021249449A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as SHP2 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating SHP2-mediated diseases.

  提供的是式（I）的化合物，使用这些化合物作为SHP2抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗SHP2介导的疾病方面是有用的。
• [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021130492A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
• [EN] UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 (USP1) INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1 (USP1)<br/>[ZH] 泛素特异性蛋白酶1(USP1)抑制剂
  申请人：HAINAN SPARKLE THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2022214053A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  一种作为USP1抑制剂的式(I)化合物或其药学上可接受的盐，包含所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及它们在预防或治疗与USP1相关的疾病中的用途。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2‐Bis(Boronic) Esters Featuring Acyclic, Non‐Adjacent 1,3‐Stereocenters
  作者：Xia‐Min Jiang、Chong‐Lei Ji、Jian‐Fei Ge、Jia‐Hui Zhao、Xin‐Yuan Zhu、De‐Wei Gao

  DOI：10.1002/anie.202318441

  日期：2024.1.25

  We have developed an efficient method for synthesizing chiral 1,2-bis(boronic) esters bearing non-adjacent, acyclic 1,3-stereocenters. Notably, a novel activation mode for gem-diborylalkanes in asymmetric catalysis has been uncovered, avoiding two potential side-products encountered when using classical conditions. This innovative approach exhibits excellent chemo-, regio-, enantio- and diastereoselectivity

  我们开发了一种有效的方法来合成带有非相邻非环状 1,3-立构中心的手性 1,2-双（硼）酯。值得注意的是，已经发现了不对称催化中偕二硼基烷烃的新型活化模式，避免了使用经典条件时遇到的两种潜在副产物。这种创新方法表现出优异的化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。