[(1S)-endo]-(-)-borneol 2-O-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S)-endo]-(-)-borneol 2-O-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: SNSLEZBCAICYSL-NMLZNLBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S)-endo]-(-)-borneol 2-O-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖苷方法，是呋喃呋喃糖苷方法的便捷替代品，可用于确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  作为呋喃呋喃糖苷方法的简单替代品，提出了一种最近设计的通过13 C NMR测定仲醇的绝对构型的技术，即阿拉伯呋喃糖苷方法。与岩藻糖不同，阿拉伯糖呋喃糖四乙酸酯可通过酸处理阿拉伯糖然后进行乙酰化来定量获得。到10醇，先前针对fucofuranoside方法测试的应用程序，显示基本上相同的Δ δ Ç和Δ δ ħ值，表明D-阿拉伯呋喃糖苷方法是用于确定仲醇的绝对构型同样有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01248-6

文献信息

• The arabinofuranoside method, a convenient substitute of the fucofuranoside method for determining the absolute configuration of the secondary alcohols
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01248-6

  日期：2002.11

  fucofuranoside method, a recently devised technique for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 13C NMR, the arabinofuranoside method is proposed. Unlike fucose, the derivatizing agent arabinofuranose tetraacetate is available quantitatively by acid treatment of arabinose followed by acetylation. Application to the ten alcohols, previously tested for fucofuranoside method, showed essentially

  作为呋喃呋喃糖苷方法的简单替代品，提出了一种最近设计的通过13 C NMR测定仲醇的绝对构型的技术，即阿拉伯呋喃糖苷方法。与岩藻糖不同，阿拉伯糖呋喃糖四乙酸酯可通过酸处理阿拉伯糖然后进行乙酰化来定量获得。到10醇，先前针对fucofuranoside方法测试的应用程序，显示基本上相同的Δ δ Ç和Δ δ ħ值，表明D-阿拉伯呋喃糖苷方法是用于确定仲醇的绝对构型同样有用。