((2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) (S)-1-(2-(ethoxycarbonylamino)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) (S)-1-(2-(ethoxycarbonylamino)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-1-[2-(ethoxycarbonylamino)benzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: VWWWHCYWHRUYAI-USLSNGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙氧羰基)氨基]苯甲酸 在 ethylene dichloride hydrochloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) (S)-1-(2-(ethoxycarbonylamino)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ester vs. amide on folding: a case study with a 2-residue synthetic peptide

  摘要：

  尽管在作为氢键受体方面与酰胺相比被认为质量较差，酯类却常常出现在肽链和合成寡聚体（折叠体）的C末端，这很可能是因为它们在使用保护性肽耦合反应、在C末端部署氨基酸酯时易于合成。当末端的氢键相互作用偏离规则时，肽链往往会“散开”。然而，C末端酯对肽链末端散开的单独贡献常常被忽视，特别是因为大型肽链存在多种竞争效应。在此，我们描述了一个引人注目的案例，比较了C末端酯与酰胺羰基在促进肽折叠中作为氢键受体的个别贡献。我们使用了一个简单的两残基肽折叠作为测试案例，证明酰胺羰基在促进肽折叠、防止末端散开方面远胜于酯羰基。这一发现将对理解稳定/不稳定非共价相互作用在肽折叠中个别贡献的基本理解产生影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41967c