3-hydroxymethyl-7α-[(2-thienyl)acetamido]-4-cephalosporanic acid benzathine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-7α-[(2-thienyl)acetamido]-4-cephalosporanic acid benzathine salt
• 英文别名: 7-α-methoxy-3-desacetylcephalothin benzathine；7-a-methoxy-3-deacetyl cephalothin benzathine salt；N,N'-dibenzylethane-1,2-diamine;(6R,7S)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S₂*C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 624.782
• InChiKey: RCZIWQCAFHRYKQ-CNMHWURPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 3-hydroxymethyl-7α-[(2-thienyl)acetamido]-4-cephalosporanic acid benzathine salt 以 丙酮 为溶剂， 以82.8%的产率得到头孢西丁
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西丁酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢西丁酸的合成方法，以头孢噻吩酸为原料，与制备好的叔丁基次氯酸酯在甲醇钠存在下反应得到甲氧基物，甲氧基物发生水解反应，在苄星盐存在下成盐得甲氧基头孢噻吩苄星盐，甲氧基头孢噻吩苄星盐再与CSI反应，然后水解得到头孢西丁酸粗品，头孢西丁酸粗品经过重结晶步骤，最后制得头孢西丁酸。本发明操作简单，成本较低，质量总收率达95.8％，生产出来的头孢西丁酸为白色固体粉末，纯度为99.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104402909B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 ammonium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 immobilized cephalosporin C deacetylase 、 penicillin G amidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 3-hydroxymethyl-7α-[(2-thienyl)acetamido]-4-cephalosporanic acid benzathine salt
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西丁酸的合成技术

  摘要：

  本发明提供了一种新的头孢西丁酸的合成方法。头孢西丁酸是合成头孢西丁钠的原料，属第二代头孢菌素，它抗菌谱均衡，特别对革兰氏阴性菌有较强的抗菌作用，由于其7α位甲氧基的存在，能大大减少β‑内酰胺酶的水解作用，因此对β‑内酰胺酶稳定。本发明采用两步酶法连续反应生产出中间体3‑去乙酰基头孢噻吩酸，反应条件温和，工艺简单，操作方便，节省工时，大大提高了收率和产品质量，且两步反应都在水相中进行，在室温反应，大大降低了能耗和有机废水的排放，更加适合大规模工业化生产的要求。

  公开号：

  CN104447800B

文献信息

• 一种头孢西丁酸的合成方法
  申请人：盐城开元医药化工有限公司

  公开号：CN104402909B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种头孢西丁酸的合成方法，以头孢噻吩酸为原料，与制备好的叔丁基次氯酸酯在甲醇钠存在下反应得到甲氧基物，甲氧基物发生水解反应，在苄星盐存在下成盐得甲氧基头孢噻吩苄星盐，甲氧基头孢噻吩苄星盐再与CSI反应，然后水解得到头孢西丁酸粗品，头孢西丁酸粗品经过重结晶步骤，最后制得头孢西丁酸。本发明操作简单，成本较低，质量总收率达95.8％，生产出来的头孢西丁酸为白色固体粉末，纯度为99.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。
• 头孢西丁钠的制备方法
  申请人：海南葫芦娃药业集团股份有限公司

  公开号：CN103450225B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种头孢西丁钠的制备方法，包括：（1）采用NBS试剂将如头孢噻吩主核的7位溴化，形成溴化化合物；再利用甲氧基对5位的溴原子亲核取代，生产中间体IV；步骤（2）中间体IV的3位进行水解酰基得到中间体V；步骤（3）利用氯磺酰异氰酸酯取代羟基上的氢原子，然后再水解，既得头孢西丁钠。该方法工艺简单，产品收率高，纯度高，反应选择性高，生产不用任何特殊设备，适合工业化生产。
• Process for the preparation of cefoxitin
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20060252928A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of cefoxitin of formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备式(I)头孢噻肟的方法。
• 一种头孢西丁酸的合成技术
  申请人：辽宁天华生物药业有限公司

  公开号：CN104447800B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明提供了一种新的头孢西丁酸的合成方法。头孢西丁酸是合成头孢西丁钠的原料，属第二代头孢菌素，它抗菌谱均衡，特别对革兰氏阴性菌有较强的抗菌作用，由于其7α位甲氧基的存在，能大大减少β‑内酰胺酶的水解作用，因此对β‑内酰胺酶稳定。本发明采用两步酶法连续反应生产出中间体3‑去乙酰基头孢噻吩酸，反应条件温和，工艺简单，操作方便，节省工时，大大提高了收率和产品质量，且两步反应都在水相中进行，在室温反应，大大降低了能耗和有机废水的排放，更加适合大规模工业化生产的要求。
• 一种头孢西丁钠的合成方法
  申请人：上海上药新亚药业有限公司

  公开号：CN109651403B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明提供了一种头孢西丁钠的合成方法，其特征在于：以头孢噻吩酸为原料，依次合成7‑a‑甲氧基头孢噻吩环己胺盐、7‑a‑甲氧基‑3‑去乙酰基头孢噻吩苄星盐和头孢西丁酸后，获得目标产物；其中，经头孢噻吩酸与特丁基次氯酸反应获得的7‑a‑甲氧基头孢噻吩环己胺盐，在反应结束后，通过后处理的工序实现纯化。本发明的方法大大减少副反应和水解、降解反应的发生，降低产品杂质，提高产品质量和收率，且产品质量稳定，工艺操作简单，更适宜于工业化生产。