辛二醛 | 638-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛二醛
• 英文名称: 1,8-octanedial
• 英文别名: suberic aldehyde；Octanedial
• CAS: 638-54-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00055644
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OADYBSJSJUFUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.78°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9695 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛二醛 在 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 作用下， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 辛二醛
  参考文献：
  名称：

  一种梨小食心虫信息素（Z/E）-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种梨小食心虫信息素（Z/E）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯的制备方法。具体以1，8‑辛二酸为原料，经还原，醛基单保护、缩合、成环磷酸酯、成烯、脱保护、还原和乙酰化等步骤，高收率的制备了（Z/E）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的制备方法简便易行，原料易得，反应选择性好，（Z/E）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯比例达到了95：5，适合大规模生产。

  公开号：

  CN117658801A

文献信息

• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。
• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• MOLYBDENUM PEROXIDE-CATALYZED REACTION OF 1,2-DIOLS WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yoshiro Masuyama、Masa-aki Usukura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1982.1951

  日期：1982.12.5

  The reaction of 1,2-diols with dimethyl sulfoxide-catalytic molybdenum peroxide in refluxing toluene generally resulted in monoprotection of diols to give 2-methylthiomethoxy-l-ols (Course A) Exceptionally, a) cis-1,2-cyclooctanediol and benzopinacol, and b) 1,2-cyclododecanediol caused C–C bond cleavage (Course B) and monooxidation (Course C), respectively as Scheme 1.

  1,2-二醇与二甲亚砜催化的过氧化钼在回流甲苯中的反应通常导致二醇的单保护得到 2-甲硫基甲氧基-1-醇（路线 A）例外，a) 顺-1,2-环辛二醇和苯频哪醇, 和 b) 1,2-环十二烷二醇分别引起 C-C 键断裂（路线 B）和单氧化（路线 C），分别如方案 1 所示。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。