辛亚基(三苯基)膦烷 | 80625-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 辛亚基(三苯基)膦烷
• 中文别名: 正膦,辛亚基三苯基-(9CI)
• 英文名称: n-octyl triphenylphosphorane
• 英文别名: octylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane；Octylidenetriphenylphosphorane；octylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 80625-78-1
• 化学式: C₂₆H₃₁P
• 分子量: 374.506
• InChiKey: WGQDYKWQUXNHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛亚基(三苯基)膦烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-辛基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 辛亚基(三苯基)膦烷
  参考文献：
  名称：

  来自子囊菌 Daldinia 的挥发物 cf. childiae (Hypoxylaceae)，原产于中国†

  摘要：

  来自真菌Daldinia 的分离物的挥发物 cf. childiae是从中国采集的标本中获得的，使用闭环剥离装置收集并通过 GC-MS 进行分析。通过将质谱与库谱以及保留指数与文献中的表格数据进行比较，严格鉴定了来自不同类别的总共 33 种化合物。对于未知化合物，从质谱中描绘出结构建议，并通过参考材料的化学合成进行验证。通过这种方法，鉴定出了两种 2-烷基化呋喃衍生物，表明Daldinia属仍然是发现新型次生代谢物的有趣来源。进行了(1,2- 13 C 2 )乙酸钠喂养实验，以研究有利于非酶促环化步骤的聚酮化合物5-羟基-2-甲基-4-苯并二氢吡喃酮的生物合成。

  DOI：

  10.1039/c9md00083f

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Synthesis of (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96156-3

  日期：1991.8

  Optically active threo-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid, (2R,3S)-11, was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via methyl uronate derivative (5). Reaction of 5 with octylidene triphenylphosphorane followed by treatment with DAST yielded methyl 2-fluorotetradecenoate derivative (2R,3S)-7, from which (2R,3S)11 was achieved in four steps. The enantiomer was obtained by the

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。
• 6,6 überbrückte geschlossene methanofullerene aus C60 und phosphoniumyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Dariusch Hadawi、Thomas Röder、Claus Moll

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88415-3

  日期：1994.11

  Phosphonium ylides react with C60 under formation of 6.6-closed methanofullerenes in a great variety to 7a – 7g.

  磷鎓叶立德与C 60反应，形成6.6-封闭的亚甲基富勒烯，其种类繁多，为7a-7g。