(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-1-C-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-deoxy-D-glucitol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₄S
• 分子量: 388.46
• InChiKey: UPNRJBJVKIIRHG-YIVYVHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙酸酐 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1