3-bromo-2-hydroxy-5-(pentafluorosulfanyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-5-(pentafluorosulfanyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-formyl-4-hydroxyphenylsulphur pentafluoride；3-bromo-2-hydroxy-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzaldehyde
• 化学式: C₇H₄BrF₅O₂S
• 分子量: 327.07
• InChiKey: JMJZMVWTWWYAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-5-(pentafluorosulfanyl)benzaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 Oxone 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-8-bromo-6-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基取代的苯并吡喃类似物作为新的环氧合酶-2抑制剂，具有出色的药代动力学和阻断炎症的功效

  摘要：

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01484
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 1-辛硫醇 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-bromo-2-hydroxy-5-(pentafluorosulfanyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基取代的苯并吡喃类似物作为新的环氧合酶-2抑制剂，具有出色的药代动力学和阻断炎症的功效

  摘要：

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01484

文献信息

• 五氟化硫取代苯并吡喃类化合物及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104860914B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的五氟化硫取代苯并吡喃类化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子。该类化合物具有选择性抑制COX‑2酶的作用，对炎症起到了很好的抑制作用。本发明的化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子可用于制备抗炎止痛及预防或治疗肿瘤的药物。
• Pentafluorosulfanyl-Substituted Benzopyran Analogues As New Cyclooxygenase-2 Inhibitors with Excellent Pharmacokinetics and Efficacy in Blocking Inflammation
  作者：Yanmei Zhang、Yican Wang、Chuang He、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Tingting Chen、Qiong Pan、Jingfang Xiong、Miaoqin She、Zhengchao Tu、Xiaochu Qin、Minke Li、Micky D. Tortorella、John J. Talley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01484

  日期：2017.5.25

  In this report, we disclose the design and synthesis of a series of pentafluorosulfanyl (SF5) benzopyran derivatives as novel COX-2 inhibitors with improved pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. The pentafluorosulfanyl compounds showed both potency and selectivity for COX-2 and demonstrated efficacy in several murine models of inflammation and pain. More interestingly, one of the compounds

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。