2-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-(pentafluoro-λ-sulfaneyl)phenol；3-Bromo-4-hydroxyphenylsulfur pentafluoride；2-bromo-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenol
• 化学式: C₆H₄BrF₅OS
• 分子量: 299.059
• InChiKey: YPWCCOJAIASGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)phenol 在 potassium fluoride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (RS)-8-bromo-6-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基取代的苯并吡喃类似物作为新的环氧合酶-2抑制剂，具有出色的药代动力学和阻断炎症的功效

  摘要：

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01484
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 1-辛硫醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基取代的苯并吡喃类似物作为新的环氧合酶-2抑制剂，具有出色的药代动力学和阻断炎症的功效

  摘要：

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01484

文献信息

• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021021951A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Substituted N-phenyl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  取代的N-苯基磺酰胺化合物可以抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• 五氟化硫取代苯并吡喃类化合物及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104860914B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的五氟化硫取代苯并吡喃类化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子。该类化合物具有选择性抑制COX‑2酶的作用，对炎症起到了很好的抑制作用。本发明的化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子可用于制备抗炎止痛及预防或治疗肿瘤的药物。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022015624A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders such as schizophrenia, mild cognitive impairment and chronic neuropathic pain.

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。
• Discovery and Optimization of Salicylic Acid-Derived Sulfonamide Inhibitors of the WD Repeat-Containing Protein 5–MYC Protein–Protein Interaction
  作者：Jonathan D. Macdonald、Selena Chacón Simon、Changho Han、Feng Wang、J. Grace Shaw、Jennifer E. Howes、Jiqing Sai、Joannes P. Yuh、Demarco Camper、Bethany M. Alicie、Joseph Alvarado、Sameer Nikhar、William Payne、Erin R. Aho、Joshua A. Bauer、Bin Zhao、Jason Phan、Lance R. Thomas、Olivia W. Rossanese、William P. Tansey、Alex G. Waterson、Shaun R. Stauffer、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01411

  日期：2019.12.26

  The treatment of tumors driven by overexpression or amplification of MYC oncogenes remains a significant challenge in drug discovery. Here, we present a new strategy toward the inhibition of MYC via the disruption of the protein-protein interaction between MYC and its chromatin cofactor WD Repeat-Containing Protein 5. Blocking the association of these proteins is hypothesized to disrupt the localization of MYC to chromatin, thus disrupting the ability of MYC to sustain tumorigenesis. Utilizing a high-throughput screening campaign and subsequent structure-guided design, we identify small-molecule inhibitors of this interaction with potent in vitro binding affinity and report structurally related negative controls that can be used to study the effect of this disruption. Our work suggests that disruption of this protein-protein interaction may provide a path toward an effective approach for the treatment of multiple tumors and anticipate that the molecules disclosed can be used as starting points for future efforts toward compounds with improved drug-like properties.
• [EN] DEUTERATED NO-RELEASING NITROOXY-CHROMENE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE NITROOXY-CHROMÈNE DEUTÉRÉ LIBÉRANT DU NO
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109013A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides deuterated NO-releasing nitrooxy-alkylenyl-linked-chromene conjugates, having the structure of Formula (1) wherein Z, R1, R2, R3, R4, X, and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer and treating actinic keratosis, cystic fibrosis, and acne, using a compound of Formula (1).