2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene | 1211514-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-bromo-4-(pentafluorosulfanyl)benzene；(3-bromo-4-methoxyphenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1211514-99-6
• 化学式: C₇H₆BrF₅OS
• 分子量: 313.086
• InChiKey: JPKUQDYQRIVMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 Oxone 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1-辛硫醇 、 邻硝基苯甲酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (R)-8-bromo-6-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基取代的苯并吡喃类似物作为新的环氧合酶-2抑制剂，具有出色的药代动力学和阻断炎症的功效

  摘要：

  在此报告中，我们公开了设计和合成一系列五氟硫烷基（SF 5）苯并吡喃衍生物作为具有改善的药代动力学和药效特性的新型COX-2抑制剂。五氟硫烷基化合物对COX-2既有效价又有选择性，并且在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出功效。更有趣的是，化合物R，S - 3a在佐剂诱导的关节炎（AIA）模型中显示出卓越的功效，ED 50高达0.094 mg / kg。此外，化合物R，S - 3a的药代动力学大鼠的半衰期超过12小时，血浆药物浓度远高于其IC 90长达40小时。在AIA模型中，每周仅两次给R，S - 3a给药时，疗效仍然得以维持。总体而言，药物R，S - 3a和其他类似物是合适的候选药物，值得进一步研究以治疗炎症和疼痛以及COX-2和PGE 2在其病因中起作用的其他疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01484
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-bromo-1-methoxy-4-(pentafluorosulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE -1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（A），作为NK-1受体拮抗剂，以及它们的制备和用途，并进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其用途作为功能失调的谷氨酸传递调节剂。本发明还涉及这些化合物或药物组合物在治疗或预防与人类NK-1受体相关的某些疾病和疾病中的用途。 (A)

  公开号：

  WO2020019247A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE -1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2020019247A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates compounds of Formula (A) as NK-1 receptor antagonists, as well as their preparation and uses, and further relates pharmaceutical compositions comprising these compounds and their uses as modulators of dysfunctional glutamate transmission. The present invention also relates to the uses of the compounds or pharmaceutical compositions in treating or preventing certain disorders and diseases which relate to NK-1 receptor in humans. (A)

  本发明涉及化合物的公式（A），作为NK-1受体拮抗剂，以及它们的制备和用途，并进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其用途作为功能失调的谷氨酸传递调节剂。本发明还涉及这些化合物或药物组合物在治疗或预防与人类NK-1受体相关的某些疾病和疾病中的用途。 (A)
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- AND 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3- ET 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZÈNES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE

  公开号：WO2012045290A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Process for the preparation of substituted 3- and 4-(pentafluorosulfanyI)benzenes of general formula 3 and 4 by nucleophilic aromatic substitution, where nitrobenzene having pentafiuorosulfanyl group connected in position 3 or 4 is allowed to react in concentration range 0.01 to 8.0 mol.l-1 with compound RY-M+, where R is selected from a group comprising saturated, unsaturated, acyclic, cyclic or aromatic, substituted or unsubstituted carbon chain, Y is the element of VI. B group and M+ is the metal ion, in an organic solvent. The invention includes also further chemical modifications of primary products.

  通过亲核芳香取代法制备通式3和4的取代3-和4-(五氟硫基)苯的过程，其中允许在浓度范围为0.01至8.0 mol.l-1的条件下，将具有连接在3位或4位的五氟硫基团的硝基苯与化合物RY-M+发生反应，其中R选自包括饱和、不饱和、无环、环状或芳香的取代或未取代碳链的一组，Y是VI.B族元素，M+是金属离子，在有机溶剂中。该发明还包括对初级产物的进一步化学修饰。
• 五氟化硫取代苯并吡喃类化合物及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104860914B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的五氟化硫取代苯并吡喃类化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子。该类化合物具有选择性抑制COX‑2酶的作用，对炎症起到了很好的抑制作用。本发明的化合物或者其药学上可接受的盐或立体异构体或其前药分子可用于制备抗炎止痛及预防或治疗肿瘤的药物。
• Compounds as neurokinin-1 receptor antagonists and uses thereof
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US11149006B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention relates compounds of Formula (A) as NK-1 receptor antagonists, as well as their preparation and uses, and further relates pharmaceutical compositions comprising these compounds and their uses as modulators of dysfunctional glutamate transmission. The present invention also relates to the uses of the compounds or pharmaceutical compositions in treating or preventing certain disorders and diseases which relate to NK-1 receptor in humans. More specifically, the compounds and/or pharmaceutical compositions of the present invention are believed to potentially offer therapeutic benefits to patients who suffer, among others, chemotherapy-induced nausea and vomit (CINV) and/or post-operative nausea and vomit (PONV).

  本发明涉及作为NK-1受体拮抗剂的式(A)化合物及其制备方法和用途，还涉及包含这些化合物的药物组合物及其作为谷氨酸传递功能障碍调节剂的用途。本发明还涉及这些化合物或药物组合物在治疗或预防与人类 NK-1 受体有关的某些失调和疾病中的用途。更具体地说，本发明的化合物和/或药物组合物被认为可为化疗引起的恶心和呕吐（CINV）和/或术后恶心和呕吐（PONV）等患者提供潜在的治疗益处。
• Discovery and Optimization of Salicylic Acid-Derived Sulfonamide Inhibitors of the WD Repeat-Containing Protein 5–MYC Protein–Protein Interaction
  作者：Jonathan D. Macdonald、Selena Chacón Simon、Changho Han、Feng Wang、J. Grace Shaw、Jennifer E. Howes、Jiqing Sai、Joannes P. Yuh、Demarco Camper、Bethany M. Alicie、Joseph Alvarado、Sameer Nikhar、William Payne、Erin R. Aho、Joshua A. Bauer、Bin Zhao、Jason Phan、Lance R. Thomas、Olivia W. Rossanese、William P. Tansey、Alex G. Waterson、Shaun R. Stauffer、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01411

  日期：2019.12.26

  The treatment of tumors driven by overexpression or amplification of MYC oncogenes remains a significant challenge in drug discovery. Here, we present a new strategy toward the inhibition of MYC via the disruption of the protein-protein interaction between MYC and its chromatin cofactor WD Repeat-Containing Protein 5. Blocking the association of these proteins is hypothesized to disrupt the localization of MYC to chromatin, thus disrupting the ability of MYC to sustain tumorigenesis. Utilizing a high-throughput screening campaign and subsequent structure-guided design, we identify small-molecule inhibitors of this interaction with potent in vitro binding affinity and report structurally related negative controls that can be used to study the effect of this disruption. Our work suggests that disruption of this protein-protein interaction may provide a path toward an effective approach for the treatment of multiple tumors and anticipate that the molecules disclosed can be used as starting points for future efforts toward compounds with improved drug-like properties.