ethyl L-menthylformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl L-menthylformate
• 英文别名: Ethyl (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: COKHRMUNMDNBME-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl L-menthylformate 、 乙胺 在 copper(l) iodide 、 (R)-N,N'-dimethyl-1,1'-binaphthyldiamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1R,3R,4S)-N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种酯氨解反应催化剂组合物及L-薄荷酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种酯氨解反应催化剂组合物及L‑薄荷酰胺的制备方法。所述酯氨解反应催化剂包含催化剂和配体，所述催化剂为一价铜盐CuX，所述配体为(R)‑N,N,N,N‑四烷基联萘胺类化合物其中R1、R2、R3、R4相互独立的选自所述方法使用薄荷基氯为起始原料，与金属镁反应制备薄荷基氯化镁，再与不同取代基的氯甲酸酯反应得到薄荷甲酸酯，然后在酯氨解催化剂组合物催化下经过氨解得到L‑薄荷酰胺。收率提升，降低生产成本，光学纯度高，环保无废水排放。

  公开号：

  CN111393293B
• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 、 氯甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种酯氨解反应催化剂组合物及L-薄荷酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种酯氨解反应催化剂组合物及L‑薄荷酰胺的制备方法。所述酯氨解反应催化剂包含催化剂和配体，所述催化剂为一价铜盐CuX，所述配体为(R)‑N,N,N,N‑四烷基联萘胺类化合物其中R1、R2、R3、R4相互独立的选自所述方法使用薄荷基氯为起始原料，与金属镁反应制备薄荷基氯化镁，再与不同取代基的氯甲酸酯反应得到薄荷甲酸酯，然后在酯氨解催化剂组合物催化下经过氨解得到L‑薄荷酰胺。收率提升，降低生产成本，光学纯度高，环保无废水排放。

  公开号：

  CN111393293B

文献信息

• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。
• 一种酯氨解反应催化剂组合物及L-薄荷酰胺的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111393293B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开一种酯氨解反应催化剂组合物及L‑薄荷酰胺的制备方法。所述酯氨解反应催化剂包含催化剂和配体，所述催化剂为一价铜盐CuX，所述配体为(R)‑N,N,N,N‑四烷基联萘胺类化合物其中R1、R2、R3、R4相互独立的选自所述方法使用薄荷基氯为起始原料，与金属镁反应制备薄荷基氯化镁，再与不同取代基的氯甲酸酯反应得到薄荷甲酸酯，然后在酯氨解催化剂组合物催化下经过氨解得到L‑薄荷酰胺。收率提升，降低生产成本，光学纯度高，环保无废水排放。