(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl trifluoromethanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl trifluoromethanesulfinate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] trifluoromethanesulfinate
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₂S
• 分子量: 272.332
• InChiKey: ZQBVGNHVNNEUSU-WTCBUEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 Langlois reagent 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl trifluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  CF 3 S（O）+阳离子的新等价物。三氟甲烷亚磺酸盐和三氟甲烷亚磺酰胺的合成

  摘要：

  三氟甲烷亚磺酸钠（“三氟甲磺酸钠”）和磷酰氯（）在AcOEt中的溶液的行为相当于CF 3 S（O）+阳离子的当量。它可以在室温下原位分别由醇或胺制备三氟甲亚磺酸盐（CF 3 S（O）OR）或三氟甲亚磺酰胺（CF 3 S（O）NHR）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00364-6

文献信息

• Formation of sulfinate esters in the synthesis of triflates
  作者：Thomas Netscher、Patrick Bohrer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01930-2

  日期：1996.11

  and phenols with triflic anhydride in the presence of amines, trifluoromethanesulfinyl esters were unexpectedly found. Depending on the reaction conditions and the structures of both hydroxy compound and base, esterified products (yields <5% to 99%) containing 0% to 89% (!) of sulfinates were obtained. The mechanisms of these reactions are discussed. The results of the present study indicate how to

  在胺的存在下用三氟甲磺酸酐对空间拥挤的醇和苯酚进行标准处理时，出乎意料地发现了三氟甲亚磺酰基酯。根据反应条件以及羟基化合物和碱的结构，获得了包含0-89％（1）的亚磺酸盐的酯化产物（产率＜5％至99％）。讨论了这些反应的机理。本研究的结果表明如何避免在三氟甲磺酸酯合成中形成不必要的亚磺酸盐。
• Synthesis of Difluoromethanesulfinate Esters by the Difluoromethanesulfinylation of Alcohols
  作者：Yuji Sumii、Kenta Sasaki、Okiya Matsubara、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00688

  日期：2021.4.2

  Herein, we report the first synthesis of difluoromethanesulfinate esters via the direct difluoromethanesulfinylation of alcohols with HCF2SO2Na/Ph2P(O)Cl. Primary, secondary, and tertiary alcohols were converted to the corresponding difluoromethanesulfinate esters in good to excellent yields under mild conditions. The late-stage functionalization of complexed biologically active natural products was

  在这里，我们报道了通过使用HCF 2 SO 2 Na / Ph 2 P（O）Cl进行醇的直接二氟甲亚磺酰化来首次合成二氟甲亚磺酸酯。在温和条件下，伯醇，仲醇和叔醇可以良好的产率转化为相应的二氟甲亚磺酸酯。还证明了复杂的生物活性天然产物的后期功能化。该方法扩展到在催化量的Me 3 SiCl存在下使用CF 3 SO 2 Na进行醇的三氟甲烷亚磺酰化，以提供三氟甲烷亚磺酸酯。
• A new equivalent of the CF 3 S(O) + cation. Synthesis of trifluoromethanesulfinates and trifluoromethanesulfinamides
  作者：Thierry Billard、Alfred Greiner、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00364-6

  日期：1999.6

  The solution of sodium trifluoromethanesulfinate (sodium “triflinate”) and phosphoryl chloride (), in AcOEt, behaves like an equivalent of the CF3S(O)+ cation. It can be used in situ to prepare trifluoromethanesulfinates (CF3S(O)OR) or trifluoromethanesulfinamides (CF3S(O)NHR) at room temperature from alcohols or amines, respectively.

  三氟甲烷亚磺酸钠（“三氟甲磺酸钠”）和磷酰氯（）在AcOEt中的溶液的行为相当于CF 3 S（O）+阳离子的当量。它可以在室温下原位分别由醇或胺制备三氟甲亚磺酸盐（CF 3 S（O）OR）或三氟甲亚磺酰胺（CF 3 S（O）NHR）。