N-(5-chloroquinolin-8-yl)butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)butyramide
• 英文别名: N-(5-chloroquinolin-8-yl)butanamide
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD21368290
• 分子量: 248.712
• InChiKey: XXXHOKPEIZKQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)butyramide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3-chloro-N-(5-chloroquinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  室温下辅助活化的钯催化的未活化C（sp3）-H键的卤化

  摘要：

  未活化的C（sp3）-H键直接转换为C-卤素键是通过在室温下具有良好的官能团耐受性的钯催化实现的。一些药物和天然产物很容易...

  DOI：

  10.1039/c6cc00234j
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)butyramide 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠对8-氨基喹啉酰胺进行无过渡金属的氧化C5 C–H卤化†

  摘要：

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02079h
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 七氟-2-碘代丙烷 、 N-(5-chloroquinolin-8-yl)butyramide 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到苄基碘
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酰胺中未活化的 C(sp3)-H 键与甲苯衍生物中的苄基 C-H 键之间的 Pd(II) 催化螯合辅助交叉脱氢偶联

  摘要：

  C(sp3)-H 键的螯合辅助交叉脱氢偶联是通过 Pd(II) 催化的脂肪酰胺反应实现的，该反应含有 5-氯-8-氨基喹啉部分作为直接...

  DOI：

  10.1246/cl.150615

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot <i>N</i>-Acylation and C5–H Halogenation of 8-Aminoquinolines: The Dual Role of Acyl Halides
  作者：Yi Du、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00068

  日期：2018.3.16

  The synthesis of N-acyl-5-halo-8-aminoquinolines has been realized by directly employing 8-aminoquinolines and acyl halides (Cl, Br, I) with copper catalysis. The construction of the target products involves domino N-acylation and C5–H halogenations of the 8-aminoquinoline, wherein the acyl halides act as the donors of both acyl and halide atoms, which enables the first access to the step efficient

  N-酰基-5-卤代-8-氨基喹啉的合成已经通过在铜催化下直接使用8-氨基喹啉和酰基卤（Cl，Br，I）来实现。目标产物的构建涉及8-氨基喹啉的多米诺N-酰化和C5-H卤化，其中酰基卤既是酰基原子又是卤原子的供体，这使得该方法可以首次有效地合成5-卤代N-酰基喹啉。
• Transition Metal‐Controlled Direct Regioselective Intermolecular Amidation of C−H Bonds with Azodicarboxylates: Scope, Mechanistic Studies, and Applications
  作者：He‐Yuan Bai、Xin Fu、Jin‐Long Pan、Hai‐Qian Ma、Zhi‐Min Chen、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800623

  日期：2018.11.5

  A simple and efficient transition metal‐catalyzed C−H amidation with azodicarboxylates has been developed. Under silver catalysis, the amide substrates undergo regioselective C−H amidation at C5‐position of the quinoline. Conversely, with palladium as the catalyst, the reaction gave β‐C(sp3)−H amidation products via the activation of methylene C(sp3)−H bonds. Mechanistic studies suggested that the

  已开发出一种简单有效的过渡金属催化的偶氮二羧酸酯化CH酰胺化反应。在银催化下，酰胺底物在喹啉的C5位发生区域选择性的CH酰胺化。相反，以钯为催化剂，反应通过亚甲基C（sp 3）-H键的活化得到β-C（sp 3）-H酰胺化产物。机理研究表明，单电子转移和有机金属机理途径引起了这些令人惊讶的和截然不同的结果。基于机理分析，我们设计了钯催化/银促进的直接分子间β-C（sp 3）-H酰胺化反应以活化亚甲基C（sp 3）5-氯-8-氨基喹啉（CQ）保护的脂族酰胺与偶氮二羧酸酯的-H键。两种催化方案均提供了替代，便捷和简单的策略，以区域选择性方式有效地访问结构独特的含C N键的化合物。
• Visible light induced regioselective C5 halogenation of 8-aminoquinolines with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin in continuous flow
  作者：Quan Shu、Yaming Li、Tong Liu、Siyu Zhang、Linlin Jiang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.037

  日期：2019.6

  An efficient and convenient method for remote C5 halogenation of 8-aminoquinoline derivatives was developed in continuous flow at room temperature. This method employed inexpensive 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichlro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as halogenation reagents and visible light to catalyze the reaction. The reaction is scalable to gram-scale and proceeded with air and moisture tolerance, good functional group compatibility, and outstanding site selectivity, providing a new pathway for C5 halogenation of 8-aminoquinolines. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.