1,3-bis-(3β-hydroxyoleanane-12-ene-28-acryloyloxobutyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-bis-(3β-hydroxyoleanane-12-ene-28-acryloyloxobutyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
• 英文别名: 4-[3-[4-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxybutyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]butyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₇₂H₁₁₂N₂O₈
• 分子量: 1133.69
• InChiKey: NFFHIAFCXVXDST-DXACYZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyoleanane-12-en-28-oicacid(4-bromobutyl) ester 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.2%的产率得到3β-hydroxyoleanane-12-en-28-oic acid[(uracil-1)butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成和若干齐墩果酸尿嘧啶/胸腺嘧啶缀合物的细胞毒性评价†往最‡

  摘要：

  总共设计并合成了16种靶向齐墩果酸-尿嘧啶/胸腺嘧啶的杂种作为潜在的细胞毒剂。针对测试细胞（Hep-G2，A549，BGC-823，MCF-7和PC-3）的大多数IC 50值均在10.0μM以下，其中一些在0.1μM体外测试中。与齐墩果酸和商业抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，这些杂种显示出更强的抑制活性。荧光染色观察和流式细胞仪分析相结合，表明选择齐墩果酸-尿嘧啶杂种6a具有明显的细胞凋亡诱导作用。抗肿瘤活性的潜在机制与线粒体膜电位的丧失，Hep-G2细胞系在G1期的阻滞以及效应子caspase-3 / 9的激活触发细胞凋亡有关。

  DOI：

  10.1039/c6md00061d

文献信息

• 齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103864880B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法，以及上述齐墩果酸-嘧啶类缀合物在制药领域中的应用。申请人发现上述的齐墩果酸-嘧啶类缀合物具有的抗肿瘤活性大大高于其母体齐墩果酸，为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物。所述的缀合物具有如下通式(III)所示的结构。