(S)-N-(tert-butyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-tert-butyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: PTRYWURKAXDTMR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 在 碳酸甲丙酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 锂硼氢 、 tetrafluoroboric acid 、 cyanosulfuric acid 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于防治细菌感染病的化合物二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成方法。所述合成方法以价廉易得的谷氨酸内酰胺为原料，经十二步反应，以较高的总收率完成了二氮杂双环辛酮硫酸单酯的化学合成。本发明所述的二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成新方法，其制备方法简便，中间体稳定，环保经济，反应容易控制。

  公开号：

  CN105061425B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 L-焦谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(S)-N-(tert-butyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• Method for the Direct Enantioselective Synthesis of Chiral Primary α-Amino Ketones by Catalytic α-Amination
  作者：Yixin Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03733

  日期：2019.1.4

  A useful catalytic enantioselective approach has been developed for the synthesis of chiral ketamine analogs using Rh(II)-catalyzed amination of triisopropylsilyl enol ethers to form α-amino ketones with O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine as nitrogen donor in 81–91% ee.

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。
• Chiral N-dienyl-L-pyroglutamic esters in asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with acylnitroso dienophiles
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith、Ludwig Macko、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01111-0

  日期：1996.2

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the N-dienyl-L-pyroglutamic esters 1a-h with acyl nitroso dienophiles 4a-h gave diastereoisomeric adducts 6a-n, 7a-n with 12–90 % de, depending on solvents and temperature. An interpretation was gived. The “allylic effect” ( MO interactions) was found to be effective to account for the conformations of the adducts.

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。