surugamide F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: surugamide F
• 英文别名: epi-surugamide F；Surugamide F；(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₅₂H₈₅N₁₁O₁₂
• 分子量: 1056.31
• InChiKey: GDDHFKJRLIQMQR-OJFVTMHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  361.24
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 tert-butyl N-[(2S)-1-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-s-3-氨基异丁酸 在 哌啶 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到surugamide F
  参考文献：
  名称：

  Surugamide F的非对映选择性全合成和结构确认。

  摘要：

  Surugamide F是从海洋衍生链霉菌属物种中分离的线性十肽（1）与环状八肽surugamides AE（2-6）。线性肽1是由在相邻的开放阅读框中编码的两个非核糖体肽合成酶（NRPS）产生的，它们进一步侧翼于负责环状肽2-6的生物合成的另一对NRPS基因。虽然环状肽2-6被鉴定为组织蛋白酶B抑制剂，但新代谢产物1的生物学活性仍不清楚。为了详细阐明其独特的生物合成途径和生物活性，我们计划开发一条通向1的有效合成途径。在这里，我们报告利用9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）-基于固相肽合成的非对映选择性全合成。在这项研究中

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00072

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis and Structural Confirmation of Surugamide F
  作者：Takefumi Kuranaga、Atsuki Fukuba、Akihiro Ninomiya、Kentaro Takada、Shigeki Matsunaga、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00072

  日期：2018.6.1

  1. Here we report the diastereoselective total synthesis of 1, utilizing 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. During this study, we found that the structural correction of 1 was required, due to the mislabeling of the commercially obtained 3-amino-2-methylpropionic acid, and the true structure of 1 was corroborated by the chemical synthesis and chromatographic comparison

  Surugamide F是从海洋衍生链霉菌属物种中分离的线性十肽（1）与环状八肽surugamides AE（2-6）。线性肽1是由在相邻的开放阅读框中编码的两个非核糖体肽合成酶（NRPS）产生的，它们进一步侧翼于负责环状肽2-6的生物合成的另一对NRPS基因。虽然环状肽2-6被鉴定为组织蛋白酶B抑制剂，但新代谢产物1的生物学活性仍不清楚。为了详细阐明其独特的生物合成途径和生物活性，我们计划开发一条通向1的有效合成途径。在这里，我们报告利用9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）-基于固相肽合成的非对映选择性全合成。在这项研究中