2-{2-[(1E)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethenyl]-4,6-dimethoxyphenyl}-6-methoxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-{2-[(1E)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethenyl]-4,6-dimethoxyphenyl}-6-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-2-(2-(4-(benzyloxy)styryl)-4,6-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one；2-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-6-methoxychromen-4-one
• 化学式: C₃₃H₂₈O₆
• 分子量: 520.582
• InChiKey: JUACTDHJBSOASW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 四氢吡咯 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-{2-[(1E)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethenyl]-4,6-dimethoxyphenyl}-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于白藜芦醇黄酮衍生物：合成和抗炎活性在体外和体内

  摘要：

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.004

文献信息

• Novel resveratrol-based flavonol derivatives: Synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Liu Zeng Chen、Li Yao、Ming Ming Jiao、Jing Bo Shi、Yue Tan、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.004

  日期：2019.8

  In order to discover novel anti-inflammatory agents, total thirty-seven new resveratrol-based flavonol derivatives were designed and synthesized. All compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by evaluating their inhibition effect of LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. Their toxicity was also assessed in vitro. Structure-activity relationships (SARs) have been

  为了发现新的抗炎药，设计并合成了总共三十七种新的基于白藜芦醇的黄酮醇衍生物。通过评估其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO生成的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。他们的毒性也进行了体外评估。总结了结构-活性关系（SAR），最后发现2-（2,4-二甲氧基-6-（4-甲氧基苯乙烯基）苯基）-3-羟基-4H-铬-4-基团最活跃低毒的脚手架。该化合物可通过IC 50显着降低NO，IL-6和TNF-α的产生在RAW 264.7巨噬细胞中分别为1.35、1.12和1.92μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4蛋白的表达，从而激活NF-ĸB细胞信号通路。该化合物的体内抗炎活性可以通过LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型减轻肺部炎症。我们相信这些发现将进一步支持更有效的急性肺损伤调节抑制剂合理设计的研究。