3-carbamoyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-amino-4-oxo-2-[[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 254.166
• InChiKey: DZVXZEXAAWLMCP-XDSMRRFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-carbamoyl-2-[(Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid 、 3-carbamoyl-2-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of 4-Alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones as Selective Protecting Groups of Amino Acids

  摘要：

  报告了一种利用 4-烷氧基-1,1,1-三氟[氯]烷-3-烯-2-酮对带有反应性侧链基团的氨基酸（如精氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、组氨酸、丝氨酸和赖氨酸）的δ-氨基羧基进行选择性保护的简便方法。反应是在没有羧基酯化的情况下进行的，并使用六摩尔盐酸溶液进行 N-脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35218

文献信息

• Application of 4-Alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones as Selective Protecting Groups of Amino Acids
  作者：Nilo Zanatta、Adriana M. Squizani、Leonardo Fantinel、Fabiane M. Nachtigall、Helio G. Bonacorso、Marcos A. Martins

  DOI：10.1055/s-2002-35218

  日期：——

  A convenient selective protection of the α-amino carboxyl group of amino acids bearing reactive side chain groups such as arginine, asparagine, glutamine, cysteine, histidine, serine and lysine, using 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro[chloro]alk-3-en-2-ones is reported. The reactions were performed without esterification of the carboxyl group and N-deprotection was carried out using a six molar solution of hydrochloric acid.

  报告了一种利用 4-烷氧基-1,1,1-三氟[氯]烷-3-烯-2-酮对带有反应性侧链基团的氨基酸（如精氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸、组氨酸、丝氨酸和赖氨酸）的δ-氨基羧基进行选择性保护的简便方法。反应是在没有羧基酯化的情况下进行的，并使用六摩尔盐酸溶液进行 N-脱保护。