sodium guanosin-5'-yl phosphor-1-imidazolidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium guanosin-5'-yl phosphor-1-imidazolidate
• 英文别名: guanosine 5'-monophosphate imidazolide sodium salt；guanosine 5’-monophosphate imidazolide；guanosine 5'-monophosphate P-imidazolide sodium salt；guanosine 5’-monophosphate imidazolide sodium；guanosine 5′-phosphorimidazolide sodium salt；m2^7,2'-OGDP-Im sodium salt；D-ImpG；sodium;2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(imidazol-1-yl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-olate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₇P*Na
• 分子量: 435.268
• InChiKey: KMOMTSXNMLAONG-OUTCZKRVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium guanosin-5'-yl phosphor-1-imidazolidate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 guanosine diphosphate imidazolide
  参考文献：
  名称：

  迈向具有卓越翻译活性的mRNA：具有单硫代磷酸酯修饰的ARCA四磷酸盐的合成和性质。

  摘要：

  我们描述了一系列的mRNA 5'端（帽）类似物的化学合成以及初步的生物物理和生物化学表征，这些类似物被设计为用于获得在体内具有增强的翻译效率和稳定性的mRNA分子的试剂，以及作为研究mRNA代谢的有用工具。这些类似物具有三个结构特征：（i）5'，5'-桥延长至四磷酸，以增加其对翻译起始因子eIF4E的亲和力（ii）在硫代磷酸酯的α，β，γ或δ位进行单硫代磷酸酯修饰四磷酸酯，以降低其对酶促降解的敏感性和/或调节其与特定蛋白质的相互作用，以及（iii）7-甲基鸟苷核糖中的2'-O-甲基，这是抗逆向帽类似物（ARCA）的特征，它们在体外转录过程中仅以正确的方向整合到mRNA中。带有修饰的四磷酸桥的二核苷酸是通过ZnCl（2）介导的两个单核苷酸亚基之间的偶合而合成的，其分离产率为30-65％。初步的生化结果显示，与无m（7）GpppG的mRNA相比，在无细胞系统中，以新的类似物加帽的mRNA的翻译效率高2

  DOI：

  10.1039/b9nj00644c
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-monophosphate disodium 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 sodium guanosin-5'-yl phosphor-1-imidazolidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotin labelled cap analogue – incorporable into mRNA transcripts and promoting cap-dependent translation

  摘要：

  真核生物信使 RNA 5² 端（m7G cap）的类似物是研究 mRNA 转归的有用工具，也是体外制备 5² 封顶 mRNA 的试剂。我们设计了一种生物素标记的二核苷酸帽类似物，可将其并入转录本中，生成 5²帽和生物素化的 mRNA，这些 mRNA 可保留其生物功能，并可用于生物素-(链)阿维丁技术。

  DOI：

  10.1039/c2ob26060c

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]
• mRNA Cap Modification through Carb­amate Chemistry: Synthesis of Amino- and Carboxy-Functionalised Cap Analogues Suitable for Labelling and Bioconjugation
  作者：Marcin Warminski、Zofia Warminska、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1002/ejoc.201500672

  日期：2015.10

  A simple and efficient synthesis of dinucleotide mRNA 5′ cap analogues functionalised by the addition of an amine or carboxylic acid group onto one of the ribose rings is reported. Selection of the modification sites was dictated by the recognition specificity for the 5′ cap by various cap-binding proteins, including eIF4E, DcpS, and Dcp2, as well as by bacteriophage RNA polymerase, which enables the

  报道了一种简单有效的合成二核苷酸 mRNA 5' 帽类似物，通过在其中一个核糖环上添加胺或羧酸基团进行功能​​化。修饰位点的选择取决于各种帽结合蛋白（包括 eIF4E、DcpS 和 Dcp2）以及噬菌体 RNA 聚合酶对 5'帽的识别特异性，这使得合成帽能够并入 mRNA链。一些类似物通过三磷酸桥中的 O-to-CH2 取代进一步修饰，以赋予对特定水解酶的抗性。通过使用通过氨基甲酸酯部分连接到核糖的不同长度的二胺和氨基酸来平衡空间拥挤和结构刚性。通过 1 H NMR 光谱研究了这些取代对核糖组分构象平衡的影响。在 NHS 活化化学的帮助下，证明了类似物用于标记荧光染料和亲和标签的效用。
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• Ethynyl, 2-Propynyl, and 3-Butynyl C-Phosphonate Analogues of Nucleoside Di- and Triphosphates: Synthesis and Reactivity in CuAAC
  作者：Przemyslaw Wanat、Sylwia Walczak、Blazej A. Wojtczak、Monika Nowakowska、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01346

  日期：2015.6.19

  The synthesis and reactivity of a novel class of clickable nucleotide analogues containing a C-phosphonate subunit that has an alkyne group at the terminal position of the oligophosphate chain are reported. The C-phosphonate subunits were prepared by simple one- or two-step procedures using commercially available reagents. Nucleotides were prepared by MgCl2-catalyzed coupling reactions and then subjected

  报道了新型的可点击的核苷酸类似物的合成和反应性，该可点击的核苷酸类似物包含在低聚磷酸盐链的末端具有炔基的C-膦酸酯亚基。使用市售试剂，通过简单的一步或两步程序即可制备C-膦酸酯亚基。通过MgCl 2催化的偶联反应制备核苷酸，然后使其与各种叠氮化物化合物进行CuAAC反应，以优异的产率得到5'-γ-标记的核苷三磷酸。
• Exploring the potential of phosphotriazole 5′ mRNA cap analogues as efficient translation initiators
  作者：Sylwia Walczak、Pawel J. Sikorski、Renata Kasprzyk、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1039/c8ob01720d

  日期：——

  delivered mRNA. However, the development of novel cap analogues with superior biological properties is hampered by the challenges associated with the synthesis of such highly modified nucleotides. To provide a simpler alternative to traditional methods for cap analogue preparation, we have recently proposed a click-chemistry-based strategy for the synthesis of dinucleotide cap analogues and identified

  通过用适当设计的类似物替代标准的7-甲基鸟苷5'-cap来增强mRNA的翻译效率和稳定性是增加体内活度的可行策略外源递送的mRNA的蛋白质表达。然而，与此类高度修饰的核苷酸的合成相关的挑战阻碍了具有优异生物学特性的新型帽类似物的开发。为了提供用于帽类似物制备的传统方法的更简单的替代方法，我们最近提出了一种基于点击化学的策略来合成二核苷酸帽类似物，并鉴定了几种具有前途生化特性的含三唑的化合物。在这里，我们通过设计和研究“第二代”三唑修饰的帽，进一步探索了CuAAC介导的帽合成的概念，这些帽是通过修饰低聚磷酸酯链长，改变寡核苷酸的位置而从最有希望的“第一代”化合物衍生而来的。三唑部分，或将化学不稳定的P–N键替换为P–O键。通过确定新类似物对eIF4E的亲和力，对hDcp2催化的脱盖的敏感性以及翻译效率来评估其新的生化特性。体外和培养细胞中。结果导致鉴定了与标准盖帽和母体三唑修饰的化合物相比具