N-(4-hydroxyphenyl)mandelamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)mandelamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RQQCYDCGNDXFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 扁桃酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 以75%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)mandelamide
  参考文献：
  名称：

  Oligomerization of optically active N-(4-hydroxyphenyl)mandelamide in the presence of β-cyclodextrin and the minor role of chirality

  摘要：

  在辣根过氧化物酶、漆酶和N,N'-双(水杨醛)乙二胺-铁(II)的存在下，对手性曼德酰胺衍生物(4-羟基苯基)曼德酰胺(1)进行氧化寡聚反应，得到手性寡酚2。研究了酶催化的不对称对映异构体分化寡聚反应的低对映选择性。此外，还研究了环糊精对酶催化的不对称对映异构体分化寡聚反应对对映选择性的影响较差。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.246

文献信息

• Oligomerization of optically active <i>N</i>-(4-hydroxyphenyl)mandelamide in the presence of β-cyclodextrin and the minor role of chirality
  作者：Helmut Ritter、Antonia Stöhr、Philippe Favresse

  DOI：10.3762/bjoc.10.246

  日期：——

  The oxidative oligomerization of a chiral mandelamide derivative (N-(4-hydroxyphenyl)mandelamide, 1) was performed in the presence of horseradish peroxidase, laccase and N,N'-bis(salicylidene)ethylenediamine-iron(II) to obtain chiral oligophenols 2. The low enantioselectivity of the enzymatic catalyzed asymmetric enantiomer-differentiating oligomerizations was investigated. In addition, the poor influence of cyclodextrin on the enantioselectivity of enzymatic catalyzed asymmetric enantiomer-differentiating oligomerizations was studied.

  在辣根过氧化物酶、漆酶和N,N'-双(水杨醛)乙二胺-铁(II)的存在下，对手性曼德酰胺衍生物(4-羟基苯基)曼德酰胺(1)进行氧化寡聚反应，得到手性寡酚2。研究了酶催化的不对称对映异构体分化寡聚反应的低对映选择性。此外，还研究了环糊精对酶催化的不对称对映异构体分化寡聚反应对对映选择性的影响较差。