guanosine 5'-monophosphate disodium | 5550-12-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5'-monophosphate disodium
• 英文别名: guanosine 5'-monophosphate disodium salt；disodium guanosine-5'-monophosphate；GMP；5'-guanosine monophosphate disodium salt；guanosine 5′-monophosphate disodium salt；guanosine 5’-monophosphate disodium salt；guanosine monophosphate disodium salt；guanosine disodium monosphate；GMP disodium salt；5'-GMP；guanosine 5′-monophosphate sodium salt；guanosine 5′-monophosphate disodium；guanosine 5'-monophosphate sodium salt；guanosine-5'-monophosphate；5'-GMP-Na₂；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 5550-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₈P*2Na
• 分子量: 407.187
• InChiKey: ZHZRSXKCIPFRLW-GWTDSMLYSA-L

物化性质

• 熔点：
  300°C
• 溶解度：
  H2O：可溶50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• LogP：
  -0.42
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定，呈现无色至白色结晶或结晶性粉末状态，通常含有7个分子的结晶水，没有气味，并带有类似香菇的鲜味。它在240℃时开始褐变，在250℃时分解。对酸、碱、盐和热均表现稳定。具有较强的吸湿性，易溶于水（25℃时溶解度为25%），其5%水溶液pH值在7.0～8.5之间，还微溶于乙醇、丙酮及乙醚。经小白鼠口服测试，其LD₅₀为10g/kg，不需要特别规定ADI值（FAO/WHO，1994）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  MF9290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 鸟苷-5′-单磷酸 二钠盐 水合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5′-GMP-Na2
5′-Guanylic aciddisodium salthydrate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5′-GMP-Na2
别名
5′-Guanylic aciddisodium salthydrate
: C10H12N5Na2O8P · xH2O
分子式
: 407.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 17,300 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MF9290000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，我将总结和整理出关于5'-鸟苷酸二钠（以下简称为"鸟苷酸钠"）的主要内容：

1. 物理化学性质：

• 无色至白色结晶或结晶性粉末。
• 无臭，有类似香菇的鲜味。
• 熔点不明显，240℃褐变，250℃分解。
• 对酸、碱、盐、热均稳定。
• 易吸潮，易溶于水(25℃，25%)，微溶于乙醇、丙酮和乙醚。
• 水溶液pH值为7.0～8.5。

2. 用途：

• 增味剂：用于各类食品，按生产需要适量使用。
• 主要用作调味品，是新一代食品增鲜剂。
• 常与谷氨酸钠和肌苷酸钠配合使用，增强鲜味效果。
• 可作为饲料添加剂。

3. 生产方法：

• 酶法水解：参见5'-肌苷酸二钠的生产方法。
• 二步发酵法：以葡萄糖为碳源，枯草杆菌变异株发酵得鸟苷；再将鸟苷在吡啶溶液中用三氯氧磷磷酸化得到鸟苷酸。
• 生物合成与化学合成并用法：通过特定菌种发酵产生5-氨-4-甲酰胺核苷（AICAr），经过转化、氧化等步骤最终获得鸟苷酸。

4. 安全性：

• 小鼠经口LD₅₀为10g/kg。
• 无需特别规定ADI值，可按需适量使用于各类食品中。

5. 其他信息：

• 鸟苷酸钠是国内外允许使用的呈味剂之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-monophosphate disodium 在 Dowex 50W×8 resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  结合苯胺和萘啶部分的共轭受体对鸟嘌呤和鸟苷单磷酸的荧光传感

  摘要：

  乙炔连接的萘啶-苯胺共轭分子是二氯甲烷中癸基鸟嘌呤和水中鸟苷单磷酸（K ass = 16 000 M –1）的选择性传感器。2-乙酰氨基-1,8-萘啶部分与鸟嘌呤结合在DAA-ADD中，为氢键结合的三重基序。苯胺部分增强了给电子作用，对取代基进行了调节以获得额外的氢键，π-π堆积和静电相互作用。提出的结合模式得到Job图，ESI-MS，1 H NMR，UV-vis和荧光光谱分析的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00311
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 锌 作用下， 生成 guanosine 5'-monophosphate disodium
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878
• 作为试剂：
  描述：

  在 guanosine 5'-monophosphate disodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与癌细胞靶向的环肽缀合的光活性 铂（iv）配合物†

  摘要：

  癌细胞靶向环二硫化物九肽c（CRWYDENAC）的共轭物，由九个L-氨基酸与光敏琥珀酸铂（IV）配合物反式，反式-[Pt（N 3）2（py）2（OH） （琥珀酸酯）]（Pt-cP）的合成和表征。偶联物在黑暗中稳定，但在可见光照射下会释放琥珀酸酯-肽和Pt（II）物种，并与鸟嘌呤形成光产物。共轭Pt-cP的光细胞毒性比亲本复合物反式，反式，反式高-[Pt（N 3）2（OH）2（py）2 ]（FM-190）对癌细胞（包括卵巢A2780，肺A549和前列腺PC3人类癌细胞）的蓝光照射（465 nm，17.28 J cm）-2），IC 50值为2.8–22.4μM，对A549细胞具有最高的效力。即使A2780细胞中Pt-cP的暗细胞蓄积量低于亲本FM-190，但辐射后Pt-cP中的Pt蓄积在癌细胞中的水平要比FM-190高3倍以上。此外，增强了Pt-cP对Pt的细胞蓄积CA。照射后47倍。

  DOI：

  10.1039/c9dt00909d

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Highly Selective Binding of Organometallic Ruthenium Ethylenediamine Complexes to Nucleic Acids:  Novel Recognition Mechanisms
  作者：Haimei Chen、John A. Parkinson、Robert E. Morris、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja027719m

  日期：2003.1.1

  derivatives by organometallic ruthenium(II) arene anticancer complexes of the type [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] where en = ethylenediamine, arene = biphenyl (Bip), tetrahydroanthracene (THA), dihydroanthracene (DHA), p-cymene (Cym) or benzene (Ben), X = Cl(-) or H(2)O using (1)H, (31)P and (15)N ((15)N-en) NMR spectroscopy. For mononucleosides, [(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) binds only to N7 of guanosine, to N7

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和
• Triazolyl Ru^II, Rh^III_, Os^II, and Ir^III Complexes as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Structure Elucidation, Cytotoxicity, and DNA Model Interaction Studies
  作者：Charles K. Rono、William K. Chu、James Darkwa、Debra Meyer、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00440

  日期：2019.8.26

  based ruthenium(II) (1a) and osmium(II) (1d) complexes displayed modest anticancer activities against HeLa and HEK293 cell lines, the analogous rhodium(III) and iridium(III) complexes exhibited good potential (CC50 = 9–54 μM versus auranofin (3–9 μM)) against these cancer cell lines. Insightful NMR studies on the interaction between the DNA model guanosine 5′-GMP and the complexes 1b,c reveal a possible

  合成并评估了三唑1和2的新型共轭钌（II），铑（III）和铱（III）有机金属配合物，并评估了其对宫颈癌（HeLa），肾脏（HEK293），非小肺癌（A549）和白血病的抗癌活性（MT4）癌细胞系在本文报道。该配合物是κ 2 -N，C协调，具有式[ML（Ar）的CL]（其中L是1-苄基-4-苯基- 1 H ^ 1,2,3-三唑为1和1苄基4-羟基甲基-1 H -1,2,3-三唑为2，Ar为Ru II和Os II的对甲基cy烯，Rh III和Ir III为Cp *，M为金属）。包括HMBC和NOESY在内的NMR研究用于明确阐明其结构并在溶液中提供其构象信息。单晶X射线衍射数据已用于建立所选配合物的固态结构，这进一步证实了NMR的结构阐明。动态NMR研究（例如差异转移的NOE）已用于区分三唑1钌（II）配合物的异构体1a_I和1a_II。铑（III）（1b）和铱（III）（1c）配合物表现出良好的细胞毒性活性（CC
• A new water soluble copper N-heterocyclic carbene complex delivers mild O⁶G-selective RNA alkylation
  作者：Dnyaneshwar Rasale、Kiran Patil、Basilius Sauter、Stefanie Geigle、Saule Zhanybekova、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c8cc04476g

  日期：——

  A novel copper NHC complex enables mild compatible aqueous alkylation at the O⁶-G position of guanine.

  一种新型铜NHC配合物实现了对鸟嘌呤的O⁶-G位置进行温和兼容的水相烷基化。
• Some new derivatives of Ni(II) with uracil, uridine and nucleotides
  作者：Juan J. Fiol、Angel Terron、Virtudes Moreno

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84717-9

  日期：1986.11

  uridine and the nucleotides 5′UMP, 5′CMP, 5′GMP and 5′IMP, and their characterization, carried out by elemental analysis, by studying the infrared spectra, diffuse reflectance and conductivity measurement. In the complexes of NiURA (and NiURD) with acetate, direct coordination of the metal ion to the C 4 O group of the pyrimidine ring is inferred from the changes observed on the infrared spectrum of

  摘要本文描述了具有尿嘧啶，尿苷的Ni（II）化合物的合成以及核苷酸5'UMP，5'CMP，5'GMP和5'IMP的合成，并通过元素分析和红外光谱对其进行了表征。光谱，漫反射率和电导率测量。在NiURA（和NiURD）与乙酸盐的配合物中，从相应带在v C的红外光谱上观察到的变化可以推断出金属离子与嘧啶环的C 4O基团的直接配位。乙酸酯基团的v COO对称带和不对称带的频率变化以及电导率和反射率结果似乎表明了化合物的二聚体结构。在NiURA（和NiURD）与乙二胺的化合物中，推断Ni（II）与嘧啶环的间接键合是：可能是通过氢键建立的，该氢键涉及碱基或核苷中的C 4 = O基团和乙二胺中的-NH 2基团。在镍核苷酸复合物中，结合似乎是通过杂环（5'UMP的C 4 = O，5'CMP的N（3），5'GMP和5'IMP的N（7））发生的通过磷酸基团的其他相互作用。