guanosine diphosphate imidazolide | 94102-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine diphosphate imidazolide
• 英文别名: ImGDP；GDPImi；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 94102-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₁₀P₂
• 分子量: 493.266
• InChiKey: WNASQXDYNREIBF-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine diphosphate imidazolide 、 2-amino-7-methyl-9-((2R,6S)-4-methyl-6-((phosphonooxy)methyl)morpholin-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2-amino-9-((2R,6S)-6-((((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-4-methylmorpholin-2-yl)-7-methyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  [EN] MRNA CAP ANALOGS AND METHODS OF MRNA CAPPING
  [FR] ANALOGUES DE COIFFES ARNM ET PROCÉDÉS DE COIFFAGE D'ARNM

  摘要：

  本公开涉及公式（I）中定义的帽子类似物，其可以导致高水平的帽子效率和转录以及改善的翻译效率。本公开还涉及用于制备帽子类似物和使用包含此类类似物的mRNA物种的方法，以及包含新型帽子类似物的试剂盒。

  公开号：

  WO2017066793A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium guanosin-5'-yl phosphor-1-imidazolidate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 guanosine diphosphate imidazolide
  参考文献：
  名称：

  迈向具有卓越翻译活性的mRNA：具有单硫代磷酸酯修饰的ARCA四磷酸盐的合成和性质。

  摘要：

  我们描述了一系列的mRNA 5'端（帽）类似物的化学合成以及初步的生物物理和生物化学表征，这些类似物被设计为用于获得在体内具有增强的翻译效率和稳定性的mRNA分子的试剂，以及作为研究mRNA代谢的有用工具。这些类似物具有三个结构特征：（i）5'，5'-桥延长至四磷酸，以增加其对翻译起始因子eIF4E的亲和力（ii）在硫代磷酸酯的α，β，γ或δ位进行单硫代磷酸酯修饰四磷酸酯，以降低其对酶促降解的敏感性和/或调节其与特定蛋白质的相互作用，以及（iii）7-甲基鸟苷核糖中的2'-O-甲基，这是抗逆向帽类似物（ARCA）的特征，它们在体外转录过程中仅以正确的方向整合到mRNA中。带有修饰的四磷酸桥的二核苷酸是通过ZnCl（2）介导的两个单核苷酸亚基之间的偶合而合成的，其分离产率为30-65％。初步的生化结果显示，与无m（7）GpppG的mRNA相比，在无细胞系统中，以新的类似物加帽的mRNA的翻译效率高2

  DOI：

  10.1039/b9nj00644c

文献信息

• TRINUCLEOTIDE MRNA CAP ANALOGS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20190211368A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present disclosure relates to cap analogs, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.

  本公开涉及盖帽类似物，可以导致高水平的盖帽效率和转录以及改善翻译效率。本公开还涉及用于制备盖帽类似物和使用含有这种类似物的mRNA物种的有用方法，以及包含新型盖帽类似物的试剂盒。
• [EN] TRINUCLEOTIDE MRNA CAP ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE COIFFES D'ARNM TRINUCLÉOTIDIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017066797A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to cap analogs of formula (I) as defined in claim 1, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.
• WO2023/199261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MRNA CAP ANALOGS AND METHODS OF MRNA CAPPING<br/>[FR] ANALOGUES DE COIFFES ARNM ET PROCÉDÉS DE COIFFAGE D'ARNM
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017066793A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to cap analogs of formula (I) as defined in claim 1, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.

  本公开涉及公式（I）中定义的帽子类似物，其可以导致高水平的帽子效率和转录以及改善的翻译效率。本公开还涉及用于制备帽子类似物和使用包含此类类似物的mRNA物种的方法，以及包含新型帽子类似物的试剂盒。
• Towards mRNA with superior translational activity: synthesis and properties of ARCA tetraphosphates with single phosphorothioate modifications
  作者：Malwina Strenkowska、Joanna Kowalska、Maciej Lukaszewicz、Joanna Zuberek、Wei Su、Robert E. Rhoads、Edward Darzynkiewicz、Jacek Jemielity

  DOI：10.1039/b9nj00644c

  日期：——

  We describe the chemical synthesis and preliminary biophysical and biochemical characterization of a series of mRNA 5' end (cap) analogs designed as reagents for obtaining mRNA molecules with augmented translation efficiency and stability in vivo and as useful tools to study mRNA metabolism. The analogs share three structural features: (i) 5',5'- bridge elongated to tetraphosphate to increase their

  我们描述了一系列的mRNA 5'端（帽）类似物的化学合成以及初步的生物物理和生物化学表征，这些类似物被设计为用于获得在体内具有增强的翻译效率和稳定性的mRNA分子的试剂，以及作为研究mRNA代谢的有用工具。这些类似物具有三个结构特征：（i）5'，5'-桥延长至四磷酸，以增加其对翻译起始因子eIF4E的亲和力（ii）在硫代磷酸酯的α，β，γ或δ位进行单硫代磷酸酯修饰四磷酸酯，以降低其对酶促降解的敏感性和/或调节其与特定蛋白质的相互作用，以及（iii）7-甲基鸟苷核糖中的2'-O-甲基，这是抗逆向帽类似物（ARCA）的特征，它们在体外转录过程中仅以正确的方向整合到mRNA中。带有修饰的四磷酸桥的二核苷酸是通过ZnCl（2）介导的两个单核苷酸亚基之间的偶合而合成的，其分离产率为30-65％。初步的生化结果显示，与无m（7）GpppG的mRNA相比，在无细胞系统中，以新的类似物加帽的mRNA的翻译效率高2