DL-α-tocopheryl β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DL-α-tocopheryl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: dl-α-tocopheryl-β-galactoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇
• 分子量: 592.857
• InChiKey: BWSBEWKXOZREHV-PZRNSCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DL-α-tocopheryl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physiological Activity of Novel Tocopheryl Glycosides.

  摘要：

  维生素E糖苷被合成并研究了其酶解水解情况，以期用作潜在的前体药物，但是发现糖苷键较为稳定。另一方面，在合成的糖苷中，dl-α-生育酚葡萄糖苷(6b)和dl-α-生育酚甘露糖苷(6c)对肥大细胞组胺释放表现出强烈的抑制作用。此外，6c还表现出抑制IgE抗体形成的作用。因此，生育酚糖苷与生育酚(维生素E)相比表现出新的特性。特别是，6c被证明是一种具有优异的多重抗过敏活性和抗炎活性的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.948

文献信息

• Synthesis and Physiological Activity of Novel Tocopheryl Glycosides.
  作者：Toshio SATOH、Hideki MIYATAKA、Kyozo YAMAMOTO、Takashi HIRANO

  DOI：10.1248/cpb.49.948

  日期：——

  Vitamin E glycosides were synthesized and enzymatic hydrolysis was examined for use as potential prodrugs, however, the glycoside bond was found to be stable. On the other hand, among the glycosides synthesized, dl-α-tocopherylglucoside (6b) and dl-α-tocopherylmannoside (6c) showed strong inhibitory action on histamine release from mast cells. In addition, 6c also showed a suppressive action on IgE antibody formation. Thus, tocopheryl glycoside showed new properties compared to tocopherol (vitamin E). In particular, 6c was shown to be a novel lead compound with excellent manifold anti-allergic activity and anti-inflammatory activity.

  维生素E糖苷被合成并研究了其酶解水解情况，以期用作潜在的前体药物，但是发现糖苷键较为稳定。另一方面，在合成的糖苷中，dl-α-生育酚葡萄糖苷(6b)和dl-α-生育酚甘露糖苷(6c)对肥大细胞组胺释放表现出强烈的抑制作用。此外，6c还表现出抑制IgE抗体形成的作用。因此，生育酚糖苷与生育酚(维生素E)相比表现出新的特性。特别是，6c被证明是一种具有优异的多重抗过敏活性和抗炎活性的新型先导化合物。