7-iodo-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-iodo-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 7-iodo-3-methyl-N-quinolin-2-yl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₃IN₂OS
• 分子量: 444.296
• InChiKey: XNPLDLPBAFJIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-methyl-N²-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂：领先研究。

  摘要：

  发现了一系列新的苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。高通量筛选打击化合物1的结构-活性关系研究导致鉴定出7-乙酰基-3-甲基-N-（喹啉-2-基）-1-苯并噻吩-2-羧酰胺（16），具有强抑制作用活性（PDE10A IC50 = 7.6 nM）和选择性（比其他测试的磷酸二酯酶高> 1300倍）。另外，报道了苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物的新的甲基诱导的构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘苯甲醛 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 7-iodo-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂：领先研究。

  摘要：

  发现了一系列新的苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。高通量筛选打击化合物1的结构-活性关系研究导致鉴定出7-乙酰基-3-甲基-N-（喹啉-2-基）-1-苯并噻吩-2-羧酰胺（16），具有强抑制作用活性（PDE10A IC50 = 7.6 nM）和选择性（比其他测试的磷酸二酯酶高> 1300倍）。另外，报道了苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物的新的甲基诱导的构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.021

文献信息

• Benzothiophene derivatives as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors: Hit-to-lead studies
  作者：Yoshito Kawamoto、Minako Tomino、Kenichi Hiramatsu、Yoshiaki Oyama、Yasuhiro Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.021

  日期：2019.6

  A novel series of benzothiophene derivatives was discovered as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Structure-activity relationship studies on high-throughput screening hit compound 1 led to the identification of 7-acetyl-3-methyl-N-(quinolin-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide (16), with potent inhibitory activity (PDE10A IC50 = 7.6 nM) and selectivity (>1300-fold selectivity over the other

  发现了一系列新的苯并噻吩衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。高通量筛选打击化合物1的结构-活性关系研究导致鉴定出7-乙酰基-3-甲基-N-（喹啉-2-基）-1-苯并噻吩-2-羧酰胺（16），具有强抑制作用活性（PDE10A IC50 = 7.6 nM）和选择性（比其他测试的磷酸二酯酶高> 1300倍）。另外，报道了苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物的新的甲基诱导的构象改变。