secovicenilactam ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secovicenilactam ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6S,7S,9E,12E,14E,18S)-19-amino-7-hydroxy-6,10,12,18-tetramethylnonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoate
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₃
• 分子量: 403.605
• InChiKey: NNIDZDJKEZJHHP-FASKBQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secovicenilactam ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Ala-secovicenilactam ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在大环内酰胺聚酮抗生素生物合成中携带氨基酸起始单元的天然保护组策略

  摘要：

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。

  DOI：

  10.1021/ja208927r
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-羟基-6-甲基-5-甲基氨基四氢吡喃-2-基]氧基-7,11,13,19-四甲基-1-氮杂环二十碳-3,5,10,13,15-五烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 secovicenilactam ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在大环内酰胺聚酮抗生素生物合成中携带氨基酸起始单元的天然保护组策略

  摘要：

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。

  DOI：

  10.1021/ja208927r

文献信息

• Macrolactam formation catalyzed by the thioesterase domain of vicenistatin polyketide synthase
  作者：Fumitaka Kudo、Takashi Kitayama、Katsumi Kakinuma、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The excited thioesterase (TE) domain from the vicenistatin polyketide synthase (PKS) efficiently catalyzed the macrolactam formation of the N-acetylcysteamine thioester of the seco-amino acid of the aglycon vicenilactam. This result indicates that the vicenistatin PKS TE domain cyclizes the extended polyketide chain on the ACP domain in the PKS. Furthermore, the simple ethyl ester of the seco-amino

  从vicenistatin聚酮化合物合酶（PKS）激发的硫酯酶（TE）域有效地催化的大环内酰胺形成Ñ所述的硫酯-acetylcysteamine山高的糖苷配基的vicenilactamα-氨基酸。该结果表明，抑素蛋白PKS TE结构域环化了PKS中ACP结构域上的延伸的聚酮链。此外，简单乙酯开环α-氨基酸也被发现可以用作具有相似的效率的TE域的基板。
• A Natural Protecting Group Strategy To Carry an Amino Acid Starter Unit in the Biosynthesis of Macrolactam Polyketide Antibiotics
  作者：Yuji Shinohara、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1021/ja208927r

  日期：2011.11.16

  Macrolactam antibiotics are an important class of macrocyclic polyketides that contain a unique nitrogen-containing starter unit. In the present study, a set of starter biosynthetic enzymes in the macrolactam antibiotic vicenistatin was characterized. We found that the protection-deprotection strategy of the aminoacyl-ACP intermediate was critical in this system. On the basis of bioinformatics, the

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。