N-Ala-secovicenilactam ethyl ester | 1346009-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Ala-secovicenilactam ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6S,7S,9E,12E,14E,18S)-19-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-7-hydroxy-6,10,12,18-tetramethylnonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoate
• CAS: 1346009-79-7
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₄
• 分子量: 474.684
• InChiKey: PQWSQIIGXCCBLX-BILIBCJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E,19S)-8-[(2R,4S,5S,6R)-4-羟基-6-甲基-5-甲基氨基四氢吡喃-2-基]氧基-7,11,13,19-四甲基-1-氮杂环二十碳-3,5,10,13,15-五烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Ala-secovicenilactam ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在大环内酰胺聚酮抗生素生物合成中携带氨基酸起始单元的天然保护组策略

  摘要：

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。

  DOI：

  10.1021/ja208927r

文献信息

• A Natural Protecting Group Strategy To Carry an Amino Acid Starter Unit in the Biosynthesis of Macrolactam Polyketide Antibiotics
  作者：Yuji Shinohara、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1021/ja208927r

  日期：2011.11.16

  Macrolactam antibiotics are an important class of macrocyclic polyketides that contain a unique nitrogen-containing starter unit. In the present study, a set of starter biosynthetic enzymes in the macrolactam antibiotic vicenistatin was characterized. We found that the protection-deprotection strategy of the aminoacyl-ACP intermediate was critical in this system. On the basis of bioinformatics, the

  大环内酰胺抗生素是一类重要的大环聚酮化合物，含有独特的含氮起始单元。在本研究中，对大环内酰胺类抗生素维尼司他丁中的一组起始生物合成酶进行了表征。我们发现氨酰基-ACP 中间体的保护-脱保护策略在该系统中至关重要。在生物信息学的基础上，所描述的途径也被提出作为其他大环内酰胺抗生素生物合成中携带氨基酸的常用方法。