(1R,2S,4R,5'S)-1,5',7,7-tetramethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5'S)-1,5',7,7-tetramethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
• 英文别名: (1'R,2S,4'R,5S)-1',5,7',7'-tetramethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• 化学式: C₁₃H₂₂OS
• 分子量: 226.383
• InChiKey: DVRWHKFFPSXEJT-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-硫代樟脑 在 盐酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,4R,5'S)-1,5',7,7-tetramethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  SiO 2催化硫代樟脑（= 1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮）与旋光单取代环氧乙烷反应的区域和立体选择性

  摘要：

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（S）-的反应2-甲基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2导致了两个非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3和4与Me基团在C（5'），以及异构体β-羟基硫醚5（方案2）。的类似反应1用（RS） - ，（- [R ）-和（小号）-2-苯基环氧乙烷（7），得到两种异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷8和9与pH为C（4'），附加的异构体13轴承C（5'）上的Ph基团和三个异构的β-羟基硫醚10、11和12（方案4）。在HCl存在下，β -羟基硫醚5，10，11，和12异构化成相应的1,3-氧硫杂环戊烷3和4（方案3），和分别如图8、9和13所示（方案5）。在类似条件下，的差向异构化3，8，和9发生，得到相应的非对映体4,14，和15，分

  DOI：

  10.1002/hlca.200390182