(1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: UZMWQINTHXFKIH-OHYCUKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(1R,2R)-2-exo-(2'R,3'S-epoxybutyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fenchone衍生的环氧醇—制备和配置

  摘要：

  在用VO（acac）2 /叔丁基氢过氧化物环氧化含有1 R-去甲酮骨架的烯丙基和高烯丙基醇后，高收率选择性地制备了几种手性非对映异构纯环氧醇。一些新的手性化合物的构型是通过NMR方法确定的。观察到由V 5+离子催化的环氧醇与烯烃二醇的有趣重排反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 、 bromure de crotyl magnesium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  具有（+）-樟脑和（-）-芬琴酮骨架的新型均烯丙基醇的高效，实用的立体选择性合成

  摘要：

  的新的手性非外消旋高烯丙基外型-醇6，7，10与（1 - [R ） - （+） -樟脑（1）和内切-醇8，9，11与（1 - [R ）- （ - ） -葑酮（2）分别通过立体选择性地添加烯丙基和取代的烯丙基格氏试剂3-5至1和2可以高产率合成骨架。2-丁烯基（巴豆基）试剂5的添加以高选择性发生，仅导致α-甲基烯丙基醇10与酮1和（Ž）-2-丁烯基醇11与酮2。均一醇6-11的绝对构型是通过NMR方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01005-x