(E)-1-(4-(3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraene-29-carbonyl)ethylenediamine-1-yl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4-(3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraene-29-carbonyl)ethylenediamine-1-yl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-N-[2-[[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl]-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxamide
• 化学式: C₄₁H₅₂N₂O₄
• 分子量: 636.875
• InChiKey: YXEHBRIMMAYLPK-ZCOXAIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylacryloyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-(3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraene-29-carbonyl)ethylenediamine-1-yl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Celastrol衍生物作为抗卵巢癌干细胞药物的合成及生物学评价

  摘要：

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.086